1-(N-benzoylamino)ethyltriphenylphosphonium iodide | 1019770-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzoylamino)ethyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: 1-Benzamidoethyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 1019770-67-2
• 化学式: C₂₇H₂₅NOP*I
• 分子量: 537.38
• InChiKey: SVORKNWCXCWOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 1-(N-benzoylamino)ethyltriphenylphosphonium iodide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-[1-(2-oxocyclohexyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐的酰胺烷基化性质

  摘要：

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.744014
• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzamido-1-carboxyethyl)-triphenylphosphanium;iodide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-(N-benzoylamino)ethyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-α-三苯基膦酰基-α-氨基酸的合成和脱羧：α-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的新合成

  摘要：

  在室温下，在存在HBF 4的情况下，在THF中将4-磷亚膦基-5（4 H）-恶唑酮1进行THF水解， 以非常好的收率得到N-酰基-α-三苯基膦酰甘氨酸3（R 2 = H）。4-烷基-4-三苯基膦基-5（4 H）-恶唑酮2在0–5°C下与CH 2 Cl 2 / THF溶液中的水反应，无需任何酸性催化剂，几天内即可生成N-酰基-α-三苯基膦酰基- α-氨基酸3（R 2  = Me）或α-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4（R2  = CH 2 OMe）。在减压（5 mmHg）下加热至105-115°C或在20°C下于CH 2 Cl 2中用二异丙基乙胺处理时，α-三苯基膦酰基-α-氨基酸3进行脱羧反应生成相应的α-（N -酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4，通常收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.051

文献信息

• A Novel Synthesis of 1-Aminoalkanephosphonic Acid Derivatives from 1-(<i>N</i>-Acylamino)- alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Kononienko

  DOI：10.1080/10426500903436735

  日期：2010.8.25

  Efficient and convenient procedures for the α-amidoalkylation of trialkylphosphites with 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts followed by a Michaelis–Arbuzov-type reaction to afford 1-(N-acylamino)alkanephosphonic acid esters have been developed. High yields and simple isolation and purification protocols are the main advantages of this method.

  已经开发了用 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸三烷基酯进行 α-酰胺烷基化，然后进行 Michaelis-Arbuzov 型反应以得到 1-（N-酰基氨基）烷烃膦酸酯的有效和方便的方法。高产量和简单的分离和纯化方案是这种方法的主要优点。
• Synthesis and decarboxylation of N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acids: a new synthesis of α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.051

  日期：2008.3

  4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 react with water in CH2Cl2/THF solution without any acidic catalyst at 0–5 °C in a few days yielding N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acids 3 (R2 = Me) or α-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salt 4 (R2 = CH2OMe). α-Triphenylphosphonio-α-amino acids 3, on heating up to 105–115 °C under reduced pressure (5 mmHg) or on treatment with diisopropylethylamine

  在室温下，在存在HBF 4的情况下，在THF中将4-磷亚膦基-5（4 H）-恶唑酮1进行THF水解， 以非常好的收率得到N-酰基-α-三苯基膦酰甘氨酸3（R 2 = H）。4-烷基-4-三苯基膦基-5（4 H）-恶唑酮2在0–5°C下与CH 2 Cl 2 / THF溶液中的水反应，无需任何酸性催化剂，几天内即可生成N-酰基-α-三苯基膦酰基- α-氨基酸3（R 2  = Me）或α-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4（R2  = CH 2 OMe）。在减压（5 mmHg）下加热至105-115°C或在20°C下于CH 2 Cl 2中用二异丙基乙胺处理时，α-三苯基膦酰基-α-氨基酸3进行脱羧反应生成相应的α-（N -酰基氨基）烷基三苯基phosph盐4，通常收率很高。
• 1-(N-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts as synthetic equivalents of N-acylimines and new effective α-amidoalkylating agents
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Beata Orlińska、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.101

  日期：2009.8

  1-(N-Acylaminoalkyl)triphenylphosphonium salts 2a-f on reaction with DBU in MeCN are transformed into 1-(N-acylaminoalkyl)amidinium salts 3a-f. Amidinium salts 3d-f with a proton at the beta-position undergo slow tautomerization into the corresponding enamides 6d-f. The same 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 2d-fin the presence of Hunig's base are transformed directly into the corresponding enamides. Phosphonium salts 2, amidinium salts 3, and enamides 6 react with dialkyl malonates in the presence of DBU to give the corresponding amidoalkylation products. alpha-Amidoalkylation of dialkyl malonates is not observed in the presence of (i-Pr)(2)EtN, yet proceeds well under these conditions with more acidic nucleophiles, for example, phthalimide or benzyl mercaptan. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amidoalkylating Properties of 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1080/10426507.2012.744014

  日期：2013.1.1

  Abstract Easily accessible 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts react smoothly with nitrogen, sulfur, phosphorus and oxygen nucleophiles in the presence of (i-Pr)2EtN to give the expected α-amidoalkylation products, usually in good or very good yields. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates or acetylacetates requires the application of a much stronger base (DBU) and gives the best results

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要
• <i>N</i>-Acyl-α -triphenylphosphonio-α -amino Acids: Synthesis and Decarboxylation to α -(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel

  DOI：10.1080/10426500902720204

  日期：2009.4.7

  HBF 4 at room temperature to give N-acyl-α -triphenyphosphonioglycines 3 (R 2 = H) in very good yields. 4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 react with water in CH 2 Cl 2 /THF solution without any acidic catalyst at 0–5°C in a few days yielding N-acyl-α -triphenylphosphonio-α -amino acids 3 (R 2 = Me) or α -(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 4 (R 2 = alkyl, other then Me). α

  4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones 1 在 HBF 4 存在下在室温下在 THF 中水解，以非常好的产率得到 N-酰基-α-三苯膦酰甘氨酸 3 (R 2 = H)。4-Alkyl-4-triphenylphosphonio-5(4H)-oxazolones 2 与水在 CH 2 Cl 2 /THF 溶液中在 0–5°C 下在没有任何酸性催化剂的情况下在几天内反应，生成 N-酰基-α-三苯基膦酰基-α -氨基酸3（R 2 = Me）或α -（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐4（R 2 =烷基，除Me之外）。α-三苯基膦基-α-氨基酸 3 在减压 (5 mm Hg) 下加热至 105–115°C 或在 CH 2 Cl 2 中在 20°C 下用 Hünig 碱处理后发生脱羧，得到相应的 α -( N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻盐 4 ，通常产率非常好。