(-)-1,2-diamino-1-phenyl-ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-1,2-diamino-1-phenyl-ethane
• 英文别名: (1R)-1-phenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: CRVBQABBEKLFIN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,2-diamino-1-phenyl-ethane 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-3-phenyl[1,2,5]thiadiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(-)-1,2-diamino-1-phenyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a

文献信息

• Asymmetric Allylic Substitution Catalyzed byC1-Symmetrical Complexes of Molybdenum: Structural Requirements of the Ligand and the Stereochemical Course of the Reaction
  作者：Andrei V. Malkov、Laure Gouriou、Guy C. Lloyd-Jones、Ivo Starý、Vratislav Langer、Paul Spoor、Victoria Vinader、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200501574

  日期：2006.9.6

  Application of new chiral ligands (R)-(-)-12 a and (S)-(+)-12 c (VALDY), derived from amino acids, to the title reaction, involving cinnamyl (linear) and isocinnamyl (branched) type substrates (4 and 5 --> 6), led to excellent regio- and enantioselectivities (>30:1, < or =98 % ee), showing that ligands with a single chiral center are capable of high asymmetric induction. The structural requirements

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H （1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/
• Optically active complexes of Schiff bases. Part 6. Palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases of salicylaldehyde
  作者：Edoardo Cesarotti、Alessandro Pasini、Renato Ugo

  DOI：10.1039/dt9810002147

  日期：——

  The synthesis and properties of palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases derived from the condensation of salicylaldehyde and (R)-1,2-diamines are described. The ligand conformation of the platinum(II) complexes is discussed on the basis of the circular dichroism and the 1H n.m.r. spectra. The anomalous patterns of the circular dichroism spectra of palladium(II) derivatives

  描述了由水杨醛和（R）-1,2-二胺的缩合衍生的具有四齿Schiff碱的钯（II）和铂（II）配合物的合成和性能。在圆二色性和1 H nmr光谱的基础上讨论了铂（II）配合物的配体构象。还报道了钯（II）衍生物的圆二色性光谱的异常图案。
• Construction of Stereogenic α,α-Disubstituted Cycloalkanones via 1° Amine Thiourea Dual Catalysis: Experimental Scope and Computational Analyses
  作者：Jun Yong Kang、Ryne C. Johnston、Kevin M. Snyder、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00280

  日期：2016.5.6

  with a ketone containing pre-existing stereocenters has been demonstrated. Computational analyses of the reaction mechanism are reported. In concert with kinetic isotope effect (KIE) experiments, these computational results provide a detailed understanding of the likely mechanism, including the aspects of the organocatalyst scaffold that are critical for stereoselectivity.

  通过利用双功能1°胺硫脲催化剂体系，对有机催化的不对称Pfau-d'Angelo反应进行了机理探索和扩展的实验讨论。在环状酮部分和α，β-不饱和亲电体上都证明了底物范围的显着宽度。已经证明了使用含有预先存在的立体中心的酮来探索该方法的匹配和不匹配选择性。报告了反应机理的计算分析。与动力学同位素效应（KIE）实验相结合，这些计算结果对可能的机理提供了详细的了解，包括对立体选择性至关重要的有机催化剂支架方面。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126953A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having general formula (I), wherein R1 to R11 are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and related diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中R1至R11如本文所述，并其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及相关疾病的方法。
• Biocatalytic Access to Piperazines from Diamines and Dicarbonyls
  作者：Niels Borlinghaus、Sebastian Gergel、Bettina M. Nestl

  DOI：10.1021/acscatal.8b00291

  日期：2018.4.6

  Given the widespread importance of piperazines as building blocks for the production of pharmaceuticals, an efficient and selective synthesis is highly desirable. Here we show the direct synthesis of piperazines from 1,2-dicarbonyl and 1,2-diamine substrates using the R-selective imine reductase from Myxococcus stipitatus as biocatalyst. Various N- and C-substituted piperazines with high activity and excellent

  考虑到哌嗪作为生产药物的基础材料的广泛重要性，非常需要有效和选择性的合成。在这里，我们显示了使用来自粘球菌的R-选择性亚胺还原酶作为生物催化剂，从1,2-二羰基和1,2-二胺底物直接合成哌嗪的方法。在温和的反应条件下获得了高达每升8.1克的各种具有高活性和优异对映选择性的N和C取代的哌嗪。