(S)-2-methanesulfonyloxy-1,1-diphenyl-1-propanol | 89037-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methanesulfonyloxy-1,1-diphenyl-1-propanol
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 89037-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: QVXUTKANOGCGQS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methanesulfonyloxy-1,1-diphenyl-1-propanol 在 三乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S)-1,2-二苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  三乙基铝促进α-羟基甲磺酸的不对称频哪醇型重排—光学纯α-芳基和α-乙烯基酮的制备-

  摘要：

  在-78°C下，CH 2 Cl 2中的Et 3 Al促进α-羟基甲磺酸酯中芳基或乙烯基的不对称（立体定向）频哪醇型重排，从而提供光学纯的α-芳基或α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99831-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,1-二苯基-1,2-丙二醇 生成 (S)-2-methanesulfonyloxy-1,1-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preparing method of optically active ketones

  摘要：

  一种制备具有光学活性的酮的方法，其通式为##STR1##（其中R表示具有2至20个碳原子的碳氢基团，R'表示具有1至20个碳原子的碳氢基团。R和R'的碳氢基团可能包含对反应没有影响的官能团。但是，*表示一个不对称的碳原子，通过使用有机铝化合物的重排反应，R表示比R'更具电子供体性质（除非R = R'）。

  公开号：

  US04628120A1

文献信息

• Facile One-Pot Procedure for Et₃Al-Promoted Asymmetric Pinacol-Type Rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Tomoichi Shionhara

  DOI：10.1055/s-2003-36266

  日期：——

  A facile procedure for the synthesis of enantiomerically pure α-substituted ketones is described. The pinacol-type 1,2-shift of sec-tert 1,2-diols could be effected by performing the following two processes in a one pot procedure, (1) regioselective methanesulfonylation, and (2) direct treatment of the resulting mesylate with Et3Al. This procedure allowed 1,2-shift reactions of various groups, including vinyl, aryl, and heteroaromatic groups, giving enantiomerically pure ketones in high yields.

  描述了合成对映体纯α-取代酮的简便程序。仲叔1,2-二醇的频哪醇型1,2-转变可通过在一锅法中进行以下两个过程来实现，(1)区域选择性甲磺酰化，和(2)直接处理所得甲磺酸酯三乙胺。该过程允许各种基团（包括乙烯基、芳基和杂芳基）发生 1,2-位移反应，以高产率得到对映体纯的酮。
• SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4997-5000
  作者：SUZUKI, KEISUKE、KATAYAMA, EIJI、TSUHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIHASHI, GENICHI;SUZUKI, KEISUKE
  作者：TSUCHIHASHI, GENICHI、SUZUKI, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4628120A
  申请人：——

  公开号：US4628120A

  公开（公告）日：1986-12-09
• Asymmetric pinacol-type rearrangement of α-hydroxy methanesulfonates promoted by triethylaluminum — preparation of optically pure α-aryl and α-vinyl ketones —
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99831-4

  日期：1983.1

  Asymmetric (stereospecific) pinacol-type rearrangement of aryl or vinyl group in α-hydroxy methanesulfonates is promoted by Et3Al in CH2Cl2 at −78°C to afford optically pure α-aryl or α-vinyl ketones.

  在-78°C下，CH 2 Cl 2中的Et 3 Al促进α-羟基甲磺酸酯中芳基或乙烯基的不对称（立体定向）频哪醇型重排，从而提供光学纯的α-芳基或α-乙烯基酮。