ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate | 848623-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Furancarboxylic acid, 2-cyclopropyl-5-methyl-, ethyl ester
• CAS: 848623-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OVIDIRBIENAEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 2-(3-chloropropyl)-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of esters of cyclopropylfurancarboxylic acids in the system paraform-hydrogen chloride-zinc chloride and phosphorylation of reaction products

  摘要：

  2-和5-环丙基呋喃-3-甲酸乙酯与包含多聚甲醛、氯化氢和氯化锌的体系反应生成氯甲基衍生物。该过程伴随着环丙烷环的选择性裂解，导致γ-氯丙基片段的出现。所得卤化物在苯中用亚磷酸二乙酯钠进行磷酸化，仅涉及氯甲基。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0134-0
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧环化反应合成3-羰基三取代呋喃的研究进展及机理研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02777