ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate | 848623-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Furancarboxylic acid, 2-cyclopropyl-5-methyl-, ethyl ester
• CAS: 848623-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OVIDIRBIENAEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 2-(3-chloropropyl)-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of esters of cyclopropylfurancarboxylic acids in the system paraform-hydrogen chloride-zinc chloride and phosphorylation of reaction products

  摘要：

  2-和5-环丙基呋喃-3-甲酸乙酯与包含多聚甲醛、氯化氢和氯化锌的体系反应生成氯甲基衍生物。该过程伴随着环丙烷环的选择性裂解，导致γ-氯丙基片段的出现。所得卤化物在苯中用亚磷酸二乙酯钠进行磷酸化，仅涉及氯甲基。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0134-0
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-cyclopropyl-5-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧环化反应合成3-羰基三取代呋喃的研究进展及机理研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02777

文献信息

• Synthesis of 3-Carbonyl Trisubstituted Furans via Pd-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization Reaction: Development and Mechanistic Studies
  作者：Amanda A. Barboza、Attilio Chiavegatti Neto、Isac G. Rosset、Guilherme A. M. Jardim、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02777

  日期：2021.3.5

  we report the synthesis of 3-carbonyl-trisubstituted furans via Pd-catalyzed oxidative cycloisomerization reactions of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl scaffolds, using molecular oxygen as the sole oxidant to regenerate active palladium catalytic species, featuring good functional tolerance and mild reaction conditions. Deep investigation of intermediates and transition states of the reaction mechanism were

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。
• Reactions of esters of cyclopropylfurancarboxylic acids in the system paraform-hydrogen chloride-zinc chloride and phosphorylation of reaction products
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1007/s11176-005-0134-0

  日期：2004.8

  Ethyl 2- and 5-cyclopropylfuran-3-carboxylates react with the system comprising Paraform, hydrogen chloride, and zinc chloride to form chloromethyl derivatives. This process is accompanied by selective cleavage of the cyclopropane ring, leading to appearance of a γ-chloropropyl fragment. Phosphorylation of the resulting halides with sodium diethyl phosphite in benzene involves exclusively the chloromethyl group.

  2-和5-环丙基呋喃-3-甲酸乙酯与包含多聚甲醛、氯化氢和氯化锌的体系反应生成氯甲基衍生物。该过程伴随着环丙烷环的选择性裂解，导致γ-氯丙基片段的出现。所得卤化物在苯中用亚磷酸二乙酯钠进行磷酸化，仅涉及氯甲基。