N-[2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]maleimide | 358359-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]maleimide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 358359-43-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: GMHGOBRTFNIQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]maleimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的可热裂解的连接子

  摘要：

  氧杂双环[2.2.1]降冰片烯构成用于固相有机合成的方便且容易裂解的连接基。已经显示出一种简单且廉价的糠基取代的树脂可以在与中间合成步骤兼容的条件下捕获并释放马来酰亚胺二烯。描述了通过环氧化物开环合成β-氨基，-硫代苯氧基和-肼基醇，以及通过标准肽偶联技术合成马来酰亚胺官能化的亮-脑啡肽，以说明固相合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.067
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 、 N-芴甲氧羰基乙二胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到N-[2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  亲水性树脂上的肽有机物Diels–Alder反应：组合化学的范围

  摘要：

  从中生成活化二烯的简单途径 烯酮 固定化N末端的前体 二肽描述。使二烯与马来酰亚胺 含有受保护的亲二烯体 氨基 继续功能 肽合成。反应是纯的和定量的，二烯在各种不同的N端生成二肽，包括含有 氨基酸具有受保护的侧链功能。在提出的工作中，亲水性POEPOP树脂被用作固体载体。本文还描述了通过Mitsunobu反应将树脂羟基官能团官能团交换为叠氮基的高产方法，然后进行减少 产生氨基官能化的POEPOP。

  DOI：

  10.1039/b103765j

文献信息

• A thermally-cleavable linker for solid-phase synthesis
  作者：Keith A. Keller、Jianhua Guo、Sreenivas Punna、M.G. Finn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.067

  日期：2005.2

  Oxabicyclo[2.2.1]norbornenes constitute a convenient and readily cleaved linker for solid-phase organic synthesis. A simple and inexpensive furfuryl-substituted resin has been shown to capture and release maleimide dienophiles under conditions compatible with intermediate synthetic steps. The synthesis of β-amino, -thiophenoxy, and -hydrazino alcohols by epoxide ring opening, and maleimide-functionalized

  氧杂双环[2.2.1]降冰片烯构成用于固相有机合成的方便且容易裂解的连接基。已经显示出一种简单且廉价的糠基取代的树脂可以在与中间合成步骤兼容的条件下捕获并释放马来酰亚胺二烯。描述了通过环氧化物开环合成β-氨基，-硫代苯氧基和-肼基醇，以及通过标准肽偶联技术合成马来酰亚胺官能化的亮-脑啡肽，以说明固相合成方法的实用性。
• Peptido-organic Diels–Alder reactions on hydrophilic resin: scope for combinatorial chemistry
  作者：Anette Graven、Morten Meldal

  DOI：10.1039/b103765j

  日期：2001.11.29

  A simple route to activated dienes generated from enone precursors at the N-terminal of immobilised dipeptides is described. The dienes are subjected to reaction with a maleimide dieneophile containing a protected amino functionality for continued peptide synthesis. The reactions are pure and quantitative with dienes generated at the N-terminal of a variety of different dipeptides, including substrates

  从中生成活化二烯的简单途径 烯酮 固定化N末端的前体 二肽描述。使二烯与马来酰亚胺 含有受保护的亲二烯体 氨基 继续功能 肽合成。反应是纯的和定量的，二烯在各种不同的N端生成二肽，包括含有 氨基酸具有受保护的侧链功能。在提出的工作中，亲水性POEPOP树脂被用作固体载体。本文还描述了通过Mitsunobu反应将树脂羟基官能团官能团交换为叠氮基的高产方法，然后进行减少 产生氨基官能化的POEPOP。