3-(2-甲基-2-丙基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 | 15536-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 3-(2-甲基-2-丙基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 4-tert-butylcyclohexene oxide
• 英文别名: 3-Tert-butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 15536-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD09732963
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BWERZOKUEPUTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基-2-丙基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 potassium methanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 r-4-tert-Butyl-t-2-(trimethylsilyl)cyclohex-c-yl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effect of the trimethylsilyl substituent upon carbon-oxygen bond lengths at the .beta. position: some structural studies

  摘要：

  Results of low-temperature (130 K) crystal structure analyses for seven beta-trimethylsilyl-substituted cyclo-hexylnitrobenzoate esters are reported. For those molecules (three) with the Si-C and C-O bonds antiperiplanar the C-O bond lengths are increased by 0.014 angstrom av (DELTA/sigma min = 2.9) compared with that in the silicon-free For those molecules (four) with the Si-C and C-O bonds gauche no such systematic lengthening of the C-O bonds is observed. The result is in qualitative agreement with that [DELTA-l is-proportional-to cos2 (Si-C-C-O)] predicted from semiempirical MO calculations on a simple model complex and is attributed to the effects of interactions between the Si-C sigma and C-O sigma* orbitals. It is suggested that existence of the observed ground-state effect constitutes persuasive, if circumstantial, evidence that the major kinetic effects known to result from the presence of a beta silicon substituent also have their genesis in the same sigma-sigma* interactions.

  DOI：

  10.1021/jo00043a020
• 作为产物：
  描述：

  r-5-tert-Butyl-t-1-(trimethylsilyloxy)-c-2-(trimethylsilyl)cyclohexane 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(2-甲基-2-丙基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of positive charge by .beta.-silicon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a036

文献信息

• <i>Trans</i>-2-Aminocyclohexanol derivatives as pH-triggered conformational switches
  作者：Vyacheslav V. Samoshin、Yu Zheng、Xin Liu

  DOI：10.1002/poc.3689

  日期：2017.11

  tert‐butyl derivatives). As a result of this conformational flip, all other substituents are forced to change their orientation. If the substituents are designed to perform certain geometry‐dependent functions, for example, as cation chelators or as lipid tails, such acid‐induced transition may be used to control the corresponding molecular properties. The pH sensitivity of conformational equilibria

  已研究了一系列反式-2-氨基环己醇衍生物，作为强大的构象pH引发剂。在氨基的质子化中，由于分子内的氢键和静电相互作用，具有氨和羟基的赤道位置的构象异构体变得占优势。这些相互作用的能量据估计超过10 kJ / mol，在某些模型中超过20 kJ / mol（足够强，可以扭曲成叔环-丁基衍生物）。这种构象翻转的结果是，所有其他取代基被迫改变其方向。如果将取代基设计为执行某些与几何相关的功能，例如作为阳离子螯合剂或脂质尾巴，则这种酸诱导的跃迁可用于控制相应的分子性质。通过1 H核磁共振波谱（NMR）探索构象平衡的pH敏感性，并使用滴定曲线估算质子化化合物的pK a值，其变化范围为2.6至8.5（在d 4-甲醇中），具体取决于氨基的结构。因此，反式-2-氨基环己醇也可用作有机溶剂中的构象pH指示剂。
• Stereoelectronic effects in hydrogen-atom transfer reactions of substituted cyclohexyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/p29830000661

  日期：——

  cycloalkenes and cycloalkanes by hydrogen-atom transfer reactions of the initially formed conformationally biased 4-t-butyl-, 4-t-butyl-cis,cis-2,6-dimethyl-, 4-t-butyl-cis,trans-2,6-dimethyl-, 4-t-butyl-cis-2-methyl-, 4-t-butyl-trans-2-methyl-, and 5-t-butyl-cis-2-methylcyclohexyl radicals (12)–(17). The composition of the product mixtures indicates that transfer of axial β-hydrogen atoms occurs more

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。
• Exploration of <i>trans</i> ‐2‐(azaarylsulfanyl)‐cyclohexanols as potential pH‐triggered conformational switches
  作者：Mulinde R. Ruyonga、Oscar Mendoza、Michael Browne、Vyacheslav V. Samoshin

  DOI：10.1002/poc.4068

  日期：2020.7

  A series of trans‐2‐(azaarylsulfanyl)‐cyclohexanols, structurally similar to previously studied trans‐2‐aminocylohexanols, have been synthesized and explored as conformational pH triggers. 1H NMR spectroscopy was used to estimate the position of the chair‐chair conformational equilibrium and its acid‐induced shift towards the conformer with the azaarylsulfanyl and hydroxy groups in equatorial positions

  已合成了一系列结构与先前研究的反式-2-氨基环己醇类似的反式-2-（氮杂芳基硫烷基）环己醇，并将其作为构象pH引发剂进行了探索。1 H NMR光谱用于估计椅子-椅子构象平衡的位置，以及由于分子内氢键和静电相互作用，其酸诱导的赤道位置具有氮杂芳基硫烷基和羟基的构象转变。这种酸诱导的转变可用于控制与几何有关的分子特性。的1条1 H NMR滴定曲线用于p的估计ķ一个从2.8变化到4.3质子化化合物的值（以d 4-甲醇），取决于氮杂芳基硫烷基的结构。
• Cyclohexene Oxide Compound Having Cyclohexyl Group or Long-Chain Alkyl Group, and Use Thereof
  申请人：Kato Hisao

  公开号：US20080108725A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  An object of the present invention is to provide a cyclohexene oxide compound that gives a cured resin having a low refractive index and excellent transparency, curability, mold release properties, and mechanical properties, and that can be used as a component of an actinic radiation curing composition and/or heat curing composition. The present invention is a cyclohexene oxide compound having a cyclohexyl group or a long-chain alkyl group, represented by Formula (1) below (in Formula (1), A denotes a cyclohexyl group, Formula (2) below, or an optionally branched alkyl group having 8 to 16 carbons) (in Formula (2), R 1 denotes a hydrogen atom or an optionally branched alkyl group having 1 to 4 carbons and R 2 denotes a hydrogen atom or an optionally branched alkyl group having 1 to 4 carbons).

  本发明的目的是提供一种环己烯氧化物化合物，该化合物能够产生具有低折射率和优异透明度、可固化性、模具脱模性和机械性能的固化树脂，并可用作光敏辐射固化组合物和/或热固化组合物的组分。本发明是一种具有环己基或长链烷基的环己烯氧化物化合物，由下式（1）表示（在式（1）中，A表示环己基、下式（2）或具有8至16个碳的可选支链烷基）（在式（2）中，R1表示氢原子或具有1至4个碳的可选支链烷基，R2表示氢原子或具有1至4个碳的可选支链烷基）。
• CYCLOHEXENE OXIDE COMPOUND HAVING CYCLOHEXYL GROUP OR LONG-CHAIN ALKYL GROUP AND USE THEREOF
  申请人：TOAGOSEI CO., LTD.

  公开号：EP1798251A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  An object of the present invention is to provide a cyclohexene oxide compound that gives a cured resin having a low refractive index and excellent transparency, curability, mold release properties, and mechanical properties, and that can be used as a component of an actinic radiation curing composition and/or heat curing composition. The present invention is a cyclohexene oxide compound having a cyclohexyl group or a long-chain alkyl group, represented by Formula (1) below (in Formula (1), A denotes a cyclohexyl group, Formula (2) below, or an optionally branched alkyl group having 8 to 16 carbons) (in Formula (2), R1 denotes a hydrogen atom or an optionally branched alkyl group having 1 to 4 carbons and R2 denotes a hydrogen atom or an optionally branched alkyl group having 1 to 4 carbons).

  本发明的目的是提供一种环己烯氧化物化合物，它能使固化树脂具有低折射率和优异的透明度、固化性、脱模性能和机械性能，并可用作光辐射固化组合物和/或热固化组合物的组分。 本发明是一种具有环己基或长链烷基的环己烯氧化物化合物，如下式（1）所示 式（1）中，A 表示下式（2）中的环己基或具有 8 至 16 个碳原子的任选支链烷基）。 式（2）中，R1 表示氢原子或碳原子数为 1 至 4 的任选支链烷基，R2 表示氢原子或碳原子数为 1 至 4 的任选支链烷基）。