2,2-dimethyl-1-(1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-propan-1-one | 1338002-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1338002-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: DZELSOYRMQTCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以26%的产率得到2,2-dimethyl-1-(1-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (未)保护的四氢异喹啉和异色满在铁和铜催化下的直接官能化：两种金属，两种机制

  摘要：

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。

  DOI：

  10.1021/jo201511d

文献信息

• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。