5-phenyl-(2E,4E)-pentadienyl 3'-trimethylsilyl-(2'E)-propenyl sulfide | 444577-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-(2E,4E)-pentadienyl 3'-trimethylsilyl-(2'E)-propenyl sulfide
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]sulfanylprop-1-enyl]silane
• CAS: 444577-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₄SSi
• 分子量: 288.529
• InChiKey: UBMNQZGAWZAJEO-CYGCKRJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-(2E,4E)-pentadienyl 3'-trimethylsilyl-(2'E)-propenyl sulfide 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E,3E,5E,7E)-1-phenyl-8-trimethylsilyl-1,3,5,7-octatetraene
  参考文献：
  名称：

  修饰的Ramberg-Bäcklund反应立体选择性合成取代的全反式1,3,5,7-辛酸酯

  摘要：

  烯丙基二烯基砜与二溴二氟甲烷在二氯甲烷溶液中的氧化铝负载KOH的反应导致容易的重排，从而以优异的收率提供了相应的全反式1,3,5,7-辛酸酯。该结果表明，在改良的Ramberg-Bäcklund方法中，立体化学定义的烯丙基二烯基砜的双键保留了其立体化学，新形成的双键具有（E）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01224-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-trimethylsilylprop-1-ene 、 5-phenyl-(2E,4E)-pentadienyl thioacetate 在 氢氧化钾 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到5-phenyl-(2E,4E)-pentadienyl 3'-trimethylsilyl-(2'E)-propenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  修饰的Ramberg-Bäcklund反应立体选择性合成取代的全反式1,3,5,7-辛酸酯

  摘要：

  烯丙基二烯基砜与二溴二氟甲烷在二氯甲烷溶液中的氧化铝负载KOH的反应导致容易的重排，从而以优异的收率提供了相应的全反式1,3,5,7-辛酸酯。该结果表明，在改良的Ramberg-Bäcklund方法中，立体化学定义的烯丙基二烯基砜的双键保留了其立体化学，新形成的双键具有（E）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01224-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted all-trans 1,3,5,7-octatetraenes by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01224-8

  日期：2002.2

  The reaction of allylic dienylic sulfone with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding all-trans 1,3,5,7-octatetraenes in excellent yields. This result shows that the double bonds of stereochemically defined allylic dienylic sulfone retain their stereochemistry and the newly formed double

  烯丙基二烯基砜与二溴二氟甲烷在二氯甲烷溶液中的氧化铝负载KOH的反应导致容易的重排，从而以优异的收率提供了相应的全反式1,3,5,7-辛酸酯。该结果表明，在改良的Ramberg-Bäcklund方法中，立体化学定义的烯丙基二烯基砜的双键保留了其立体化学，新形成的双键具有（E）-构型。