(+/-)-4-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 99647-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4-methyl-4-phenyl-1-tetralone；4-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；4-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；4-Methyl-4-phenyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 99647-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FYAUSIVRASZGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 反应 8.0h， 以0.45%的产率得到cis-(1R,4R)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Begue, Jean-Pierre; Cerceau, Claude; Dogbeavou, Anukwadey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3141 - 3144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-phenyl-valeriansaeure 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-4-methyl-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Dienone-Phenol Rearrangement. II. Rearrangement of 1-Keto-4-methyl-4-phenyl-1,4-dihydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a071

文献信息

• Catalytic activation of carbon–carbon bonds in cyclopentanones
  作者：Ying Xia、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nature19849

  日期：2016.11

  we report a general approach to the catalytic activation of C–C bonds in simple cyclopentanones and some cyclohexanones. The key to our success is the combination of a rhodium pre-catalyst, an N-heterocyclic carbene ligand and an amino-pyridine co-catalyst. When an aryl group is present in the C3 position of cyclopentanone, the less strained C–C bond can be activated; this is followed by activation of

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构
• Migratory Aptitudes of Unsaturated Groups¹
  作者：Werner Herz、Gerald Caple

  DOI：10.1021/jo01030a008

  日期：1964.7
• Repinskaya, I. B.; Barkhutova, D. D.; Makarova, Z. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 759 - 767
  作者：Repinskaya, I. B.、Barkhutova, D. D.、Makarova, Z. S.、Alekseeva, A. V.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Repinskaya, I. B.; Koltunov, K. Yu.; Shakirov, M. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.1, p. 803 - 810
  作者：Repinskaya, I. B.、Koltunov, K. Yu.、Shakirov, M. M.、Shchegoleva, L. N.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• REPINSKAYA, I. B.;BARXUTOVA, D. D.;MAKAROVA, Z. S.;ALEKSEEVA, A. V.;KOPTY+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 4, 836-845
  作者：REPINSKAYA, I. B.、BARXUTOVA, D. D.、MAKAROVA, Z. S.、ALEKSEEVA, A. V.、KOPTY+

  DOI：——

  日期：——