(E)-methyl [1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]acetate | 150148-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (E)-methyl [1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]acetate
• CAS: 150148-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: RDUPEGIBJCXYQY-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl [1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]acetate 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Johner Michael, Rihs Grety, Guertler Susanne, Otto Hans-Hartwig, Helv. Chim. Acta, 77 (1994) N 8, S 2147-2152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-3-trimethylsilanyl-azetidin-3-yl]-trimethylsilanyloxy-acetic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl [1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐：合成和异常氧化重排成螺[azetidine-3,3'-吡咯烷]衍生物

  摘要：

  3-甲硅烷基化的β-内酰胺1与糖草酸酯的反应得到双-内酰胺3，但是在1当量的存在下相同的反应。Me 3 SiCl 3的形成导致二烯丙基化的加合物5的形成。后者被（Bu 4 N）F脱甲硅基，得到3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐7，其与氧化剂一起得到螺环化合物8。的结构8通过光谱数据和晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770808

文献信息

• 1, 3-Cycloadditions to Highly Substituted, Strained Double Bonds: Spiro ?-lactams from ?-methylidene-?-lactams by reactions with diphenylnitrilimine, acetonitrile oxide, nitrones, and diazomethane
  作者：Arthur Strauss、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.19970800606

  日期：1997.9.22

  Substituted dihydropyrazole-spiro-β-lactams and isoxazolidine-spiro-β-lactam derivatives are regio- and stereoselectively prepared by 1, 3-cydoadditions between substituted α-methylidene-β-lactams and diazomethane, nitrones, or the in-situ-prepared dipoles ‘diphenylnitrilimine’ and acetonitrile oxide. These reactions represent examples for 1, 3-cycloadditions to the highly substituted, strained double

  取代的二氢吡唑-螺-β内酰胺类和异恶唑烷-螺-β内酰胺衍生物是区域选择性和立体选择性地通过取代的α亚甲基β内酰胺类和重氮甲烷，硝酮，或之间1,3- cydoadditions制备在-原位-prepared偶极“二苯基硝胺”和乙腈氧化物。这些反应代表α-亚甲基-β-内酰胺的高度取代的，应变的双键上有1，3-环加成的实例，并且由于所有反应产物都相对不稳定，因此它们需要特殊的实验条件。特别是在溶液中，逆反应是非常有利的。主要通过诸如2D-INEPT，ATP和NOE实验的NMR技术来阐明反应的区域选择性和立体选择性。
• Enzyme-catalyzed hydrolyses of E/Z-diastereotopic and E/Z-diastereomeric esters. Effect on selectivity by reaction media
  作者：Tanja Schirmeister、Hans Hartwig Otto

  DOI：10.1021/jo00070a015

  日期：1993.8

  PLE-catalyzed hydrolyses of different types of E/Z-diastereotopic diesters and E/Z-diastereomeric monoesters have been studied. Arylidenepropanedioic diesters are specifically hydrolyzed to the Z-half esters, whereas the de values for dialkylated methylene propanedioic diesters range between 33 and 79% (Z). D values for the hydrolyses of the 3-methyleneazetidin-2-ones in detergent-buffer systems depend on the size of the substituent in the alpha-position. Diastereoselectivity of these substrates is affected by addition of the cosolvents acetonitrile and methanol.
• Schirmeister, Tanja; Otto, Hans-Hartwig, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 613 - 614
  作者：Schirmeister, Tanja、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——