3-Bromo-2-(1-vinyl-hexyloxy)-tetrahydro-pyran | 349543-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Bromo-2-(1-vinyl-hexyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 3-bromo-2-[(1-ethenylhexyl)oxy]tetrahydro-；3-bromo-2-oct-1-en-3-yloxyoxane
• CAS: 349543-87-9
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: USVGYTJVLHQRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-(1-vinyl-hexyloxy)-tetrahydro-pyran 在 氧气 gallium(III) trichloride 、 三乙基硼 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到7-methyl-2,9-dioxa-8-pentylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷与氢化镓和铟的氢化物引起的自由基反应

  摘要：

  发现氢化镓试剂HGaCl 2充当自由基介体。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。由三氯化铟和二异丁基氢化铝制备的氢化铟试剂HInCl 2也用作自由基介体。在Et 3 B作为自由基引发剂的情况下，HInCl 2可以还原芳基碘化物和溴化物。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01016-0

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with aryl Grignard reagents and their application to sequential radical cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Katsuyu Wakabayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.013

  日期：2006.3

  Reactions of alkyl halides with arylmagnesium bromides in the presence of cobalt(II)(diphosphine) complexes are discussed. Treatment of 1-bromooctane with phenylmagnesium bromide with the aid of a catalytic amount of CoCl2(dppp) [DPPP=1,3-bis(diphenylphosphino)propane] yielded octylbenzene in good yield. The reaction mechanism would include single electron transfer from an electron-rich cobalt complex

  讨论了烷基卤与芳基溴化镁在钴（II）（二膦）配合物存在下的反应。借助催化量的CoCl 2（DPPP）[DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷]用苯基溴化镁处理1-溴辛烷，生成的辛基苯收率很高。反应机理将包括单电子从富电子的钴络合物转移到卤代烷以生成相应的烷基。该机理通过CoCl 2（DPPE）催化的[6-PEO-1]己烯衍生物的[DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]顺序自由基环化/交叉偶联反应得到了证明，该反应产生了苄基取代的环戊烷骨架。
• Triethylborane-Induced Radical Reactions with Gallium Hydride Reagent HGaCl₂
  作者：Satoshi Mikami、Kazuya Fujita、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol015904j

  日期：2001.6.1

  gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator, like tributyltin hydride. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium

  [请参阅反应]。发现氢化镓试剂HGaCl2像氢化三丁基锡一样起自由基介体的作用。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。
• Radical Cyclization Reactions with a Zirconocene-Olefin Complex as an Efficient Single Electron Transfer Reagent
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2002-19777

  日期：——

  A zirconocene-olefin complex induced reductive radical cyclization of β-haloalkyl allyl acetals in THF. This complex served as a single electron transfer reagent to promote the cyclization. Furthermore, the reaction in DME afforded tetrahydrofuranylmethylzirconium species effectively.

  锆茂-烯烃配合物诱导 β-卤代烷基烯丙基缩醛在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进环化。此外，在二甲醚中的反应有效地提供了四氢呋喃基甲基锆物种。