(R)-2-benzyloxycarbonylamino-3--amino-1-propanol | 211992-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3--amino-1-propanol
• 英文别名: (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl]amino-1-propanol；tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 211992-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: PFLKUSPCXFXGDY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3--amino-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-[[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl]amino]-1-ethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  (R)-6-Amino-1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-二氮杂的合成路线的工艺开发

  摘要：

  光学活性 (R)-6-amino-1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepine (1) 是一种新型强效多巴胺（D2 和 D3）和 5-HT3 受体拮抗剂 AS- 8112，这是一种临床候选药物，有望成为一种广泛的止吐剂。进行了从 N-Cbz- 和 N-Ts-l-丝氨酸甲酯合成光学活性胺 1 的有效合成路线的工艺开发。在两个潜在的放大工艺中，选择了 N-Ts-l-丝氨酸甲酯 (21) 的路线，因为它具有更好的总产率（7 步的产率 > 30%）和处理。通过关键中间体 N-Ts-氮丙啶 23 与 EtNH2 的反应和连续的 LiAlH4 还原而不消旋化，制备了具有高纯度 (>99.5% ee) 的光学活性胺 1。

  DOI：

  10.1021/op010068e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3--amino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (R)-6 Benzyloxycarbonylamino-1-methyl-4(3-methylbenzyl)hexahydro-1,4-diazepine. I.

  摘要：

  本文介绍了一种高效实用的方法，用于大规模合成(R)-6-苄氧羰基氨基-1-甲基-4-(3-甲基苄基)六氢-1，4-二氮杂卓（R-3），它是合成强效选择性 5-羟色胺-3 受体拮抗剂 DAT-582 的关键中间体。R-3 的前体--(S)-2, 3-二氨基丙基氨基乙酸酯 S-5 是从手性三氨基丙烷衍生物 R-19 中获得的。手性甲磺酸盐 R-11 与 3-甲基苄胺发生亲核反应，通过非手性的氮杂环丁烷阳离子 12 得到外消旋的 2，3-二氨基丙基氨基乙酸盐 (±)-5，而 N 保护的甲磺酸盐 R-14 反应生成了所需的三胺 S-15，但收率很低。利用分子内还原环化方法，S-5 被转化为 R-3，对映体过量率大于 99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1160