(R)-7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 1374876-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (R)-7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: (3R)-7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1374876-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: DLHKDLJXRIOISG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  锂化动力学拆分：取代的二氢苯并恶嗪和四氢喹喔啉的高度对映选择性合成

  摘要：

  动力学拆分提供了一种高度对映选择性的方法，可以使用正丁基锂和手性配体 sparteine 获取一系列 3-芳基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪。在去除叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基团时，对映体富集仍然很高。中间体有机锂开环生成烯胺。动力学分辨率扩展到对映体富集的取代 1,2,3,4-四氢喹喔啉，并应用于抗生素左氧氟沙星的类似物的合成，该类似物已筛选其对人类病原体肺炎链球菌的活性。

  DOI：

  10.1055/a-1638-2478

文献信息

• Continuous-flow catalytic asymmetric hydrogenations: Reaction optimization using FTIR inline analysis
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.8.32

  日期：——

  The asymmetric organocatalytic hydrogenation of benzoxazines, quinolines, quinoxalines and 3H-indoles in continuous-flow microreactors has been developed. Reaction monitoring was achieved by using an inline ReactIR flow cell, which allows fast and convenient optimization of reaction parameters. The reductions proceeded well, and the desired products were isolated in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了在连续流微反应器中对苯并噁嗪、喹啉、喹啉和3- H-吲哚的不对称有机催化氢化反应。通过使用内联ReactIR流动池进行反应监测，可以快速方便地优化反应参数。还原反应进行顺利，并且所需产物以高收率和优异的对映选择性分离。
• Kinetic Resolution by Lithiation: Highly Enantioselective Synthesis of Substituted Dihydrobenzoxazines and Tetrahydroquinoxalines
  作者：Iain Coldham、Ashraf El-Tunsi、Nicholas Carter、Song-Hee Yeo、Joshua D. Priest、Anthony Choi、Carolin M. Kobras、Soneni Ndlovu、Ilaria Proietti Silvestri、Andrew K. Fenton

  DOI：10.1055/a-1638-2478

  日期：2022.1

  4-benzoxazines using n-butyllithium and the chiral ligand sparteine. The enantioenrichment remained high on removing the tert-butoxycarbonyl (Boc) protecting group. The intermediate organolithium undergoes ring opening to an enamine. The kinetic resolution was extended to give enantiomerically enriched substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and was applied to the synthesis of an analogue of the antibiotic

  动力学拆分提供了一种高度对映选择性的方法，可以使用正丁基锂和手性配体 sparteine 获取一系列 3-芳基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪。在去除叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基团时，对映体富集仍然很高。中间体有机锂开环生成烯胺。动力学分辨率扩展到对映体富集的取代 1,2,3,4-四氢喹喔啉，并应用于抗生素左氧氟沙星的类似物的合成，该类似物已筛选其对人类病原体肺炎链球菌的活性。