4,5-Dichloro-N-methylphthalimide | 86611-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dichloro-N-methylphthalimide
• 英文别名: 5,6-Dichloro-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；5,6-dichloro-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 86611-81-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 230.05
• InChiKey: AJEVMYBLVGAQPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-174.5 °C
• 沸点：
  364.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dichloro-N-methylphthalimide 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-Chloro-N-methyl-10-oxo-10H-dibenzothiopyran-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第3部分。制备新型9-oxo-9 H-噻吨并-和9-oxo-9 H-黄酮二苯甲酰亚胺和-二羧酸酯†

  摘要：

  通过芳香亲核取代，接着通过分子内酰化，9-氧代-9- ħ -thioxanthene-和9-氧代-9- ħ呫吨二甲酰亚胺从硝基或chlorophthalimides和硫代水杨酸和水杨酸的二价阴离子（其制备方案）。将9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺转化为9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二羧酸衍生物，例如酸酐，酯和其他酰亚胺。这些衍生物中的一些被证明是具有特殊性质的优异光敏剂，例如液体聚集形式，H 2 O溶解度，在亲脂性有机溶剂和聚合物中的溶解度或吸收波长的红移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740521
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-Dichloro-N-methylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical additions of alkenes to phthalimides. Mechanistic investigations on the stereochemistry of alkene additions and the effect of aryl substituents on the regiochemistry of alkene additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a009

文献信息

• Cyclic Imides; 15. Reaction of 4,5-Dichlorophthalimides with Potassium Nitrite: Synthesis of 4-Hydroxy-5-nitrophthalimides
  作者：Lyman R. Caswell、Maricela Guevara、Lori D. Corley、Alicia V. Martínez、Tracy Hollis、Kelly Largess、Donna L. Thornley

  DOI：10.1055/s-1992-26234

  日期：——

  N-Substituted 4,5-dichlorophthalimides react with potassium nitrite in refluxing dimethylformamide to form N-substituted 4-hydroxy-5-nitrophthalimides.

  N-取代的4,5-二氯邻苯二甲酰亚胺与亚硝酸钾在回流的二甲基甲酰胺中反应，生成N-取代的4-羟基-5-硝基邻苯二甲酰亚胺。
• Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines
  作者：Helfried Neumann、Dirk Strübing、Michael Lalk、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Anke Spannenberg、Ulrike Lindequist、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b517101f

  日期：——

  Corollosporine is an antimicrobial metabolite, which was isolated from the marine fungus Corollospora maritima. Owing to its basic 4-hydroxyphthalic acid anhydride structure, it has become an attractive target for a structure/activity relationship modelling of derived compounds with potential antibiotic activity. In this regard we report on the straightforward synthesis of hetero analogous corollosporines, which were easily prepared by a three-step reaction sequence, taking advantage of a novel multicomponent reaction (AAD-reaction) and a subsequent aromatization/Grignard reaction protocol. Furthermore, the obtained products were tested in several biological assays to evaluate their antimicrobial activity.

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。
• Chemoselective and Regioselective Synthesis of Spiroisoindolinone Indenes via an Intercepted Meyer–Schuster Rearrangement/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation Relay
  作者：Nikola Topolovčan、Marina Degač、Ana Čikoš、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02647

  日期：2022.3.4

  rapidly with a broad range of substrates to generate spiroindenes chemoselectively and regioselectively in moderate to high yields. Key to the success of this transformation is an intercepted Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular Friedel–Crafts alkylation relay that offers a modular approach in the synthesis of target compounds.

  描述了异吲哚啉酮衍生的炔丙醇与外部芳族亲核试剂之间的布朗斯台德酸催化反应，用于构建螺异吲哚啉酮茚。该反应在多种底物下快速进行，以中等至高产率化学选择性和区域选择性地生成螺茚。这种转化成功的关键是截获的 Meyer-Schuster 重排/分子内 Friedel-Crafts 烷基化继电器，它为目标化合物的合成提供了模块化方法。
• Imide‐Fused Diazatetracenes: Synthesis, Characterization, and Application in Perovskite Solar Cells
  作者：Kexiang Zhao、Wenbo Liu、Fei Yu、Guankui Long、Ahmed Ali Said、Zongrui Wang、Weibo Gao、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/chem.201905303

  日期：2020.4

  diazatetracenes, different solid-state packings were achieved, resulting in distinct photoluminescent behaviors. Their electron transporting properties were demonstrated in the proof-of-concept Perovskite solar cells as electron transporting layers.

  通过Buchwald-Hartwig CN与高活性钯源的偶联，合成了一系列酰亚胺化的重氮az烷。与未取代的重氮天花粉相比，酰亚胺链段的引入有效降低了LUMO含量。通过调节重氮trace烷的烷基链，获得了不同的固态堆积，从而产生了不同的光致发光行为。概念证明钙钛矿型太阳能电池作为电子传输层证明了它们的电子传输特性。
• KREHER, RICHARD P.;KONRAD, MICHAEL R., CHEM.-ZTG., 112,(1988) N1, C. 335-342
  作者：KREHER, RICHARD P.、KONRAD, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——