5-isopropoxycarbonylfuro[3,2-c]pyridinio-4-phenylmethoxide | 188939-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 5-isopropoxycarbonylfuro[3,2-c]pyridinio-4-phenylmethoxide
• 英文别名: Phenyl-(5-propan-2-yloxycarbonylfuro[3,2-c]pyridin-5-ium-4-yl)methanolate
• CAS: 188939-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: FJGDWBNWDUPGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropoxycarbonylfuro[3,2-c]pyridinio-4-phenylmethoxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以86%的产率得到Furo[3,2-c]pyridin-4-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XX †。呋喃并[3,2- c ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- b ]吡啶的Rissert类似物的膦酸酯的Wittig-horner反应

  摘要：

  将呋喃并[3,2- c ]-（1a），-[2,3- c ]-（1b）和-[3,2- b ]吡啶（1c）与氯甲酸异丙酯和亚磷酸三甲酯反应生成二甲基5 -异丙氧基羰基-4,5-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-膦酸酯（2a），6-异丙氧基羰基-6,7-二氢呋喃二甲基[2,3 - c ]吡啶-7-膦酸酯二甲酯（2b）和作为不稳定糖浆的4-异丙氧基氧羰基-4,7-二氢呋喃[3,2- b ]吡啶-7-膦酸二甲酯（2c）。的反应图2b和2c中以Ñ丁基锂，然后用苯甲醛，p-甲氧基苯甲醛，对-氰基苯甲醛或丙醛可提供正常的Wittig反应产物5b-H，5b-OMe，5b-CN，5b-Et，5c-H，5c-H，5c-OMe和5c-CN，除了2b用丙醛。同时，化合物2a的相同反应和2b与丙醛的反应提供了出乎意料的产物，5-异丙氧基羰基呋喃[3,2 - c ]吡啶基-4-芳基-（或乙基）甲醇3a-H，3a-OMe

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340121
• 作为产物：
  描述：

  呋喃[3,2-c]吡啶 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 反应 0.33h， 生成 5-isopropoxycarbonylfuro[3,2-c]pyridinio-4-phenylmethoxide
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XX †。呋喃并[3,2- c ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- b ]吡啶的Rissert类似物的膦酸酯的Wittig-horner反应

  摘要：

  将呋喃并[3,2- c ]-（1a），-[2,3- c ]-（1b）和-[3,2- b ]吡啶（1c）与氯甲酸异丙酯和亚磷酸三甲酯反应生成二甲基5 -异丙氧基羰基-4,5-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-膦酸酯（2a），6-异丙氧基羰基-6,7-二氢呋喃二甲基[2,3 - c ]吡啶-7-膦酸酯二甲酯（2b）和作为不稳定糖浆的4-异丙氧基氧羰基-4,7-二氢呋喃[3,2- b ]吡啶-7-膦酸二甲酯（2c）。的反应图2b和2c中以Ñ丁基锂，然后用苯甲醛，p-甲氧基苯甲醛，对-氰基苯甲醛或丙醛可提供正常的Wittig反应产物5b-H，5b-OMe，5b-CN，5b-Et，5c-H，5c-H，5c-OMe和5c-CN，除了2b用丙醛。同时，化合物2a的相同反应和2b与丙醛的反应提供了出乎意料的产物，5-异丙氧基羰基呋喃[3,2 - c ]吡啶基-4-芳基-（或乙基）甲醇3a-H，3a-OMe

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340121

文献信息

• Furopyridines. XX. Wittig-horner reaction of a phosphonate of reissert analogues of furo[3,2-<i>c</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Shunsaku Shiotani、Youichi Tsukamoto、Yasuyuki Kitagawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340121

  日期：1997.1

  Furo[3,2-c]-(1a), -[2,3-c]- (1b) and -[3,2-b]pyridine (1c) were reacted with isopropyl chloroformate and trimethyl phosphite to give dimethyl 5-isopropoxycarbonyl-4,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-4-phosphonate (2a), dimethyl 6-isopropoxycarbonyl-6,7-dihydrofuro[2,3-c]pyridine-7-phosphonate (2b) and dimethyl 4-isopropoxycarbonyl-4,7-dihydrofuro[3,2-b]pyridine-7-phosphonate (2c) as unstable syrups. Reaction

  将呋喃并[3,2- c ]-（1a），-[2,3- c ]-（1b）和-[3,2- b ]吡啶（1c）与氯甲酸异丙酯和亚磷酸三甲酯反应生成二甲基5 -异丙氧基羰基-4,5-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-膦酸酯（2a），6-异丙氧基羰基-6,7-二氢呋喃二甲基[2,3 - c ]吡啶-7-膦酸酯二甲酯（2b）和作为不稳定糖浆的4-异丙氧基氧羰基-4,7-二氢呋喃[3,2- b ]吡啶-7-膦酸二甲酯（2c）。的反应图2b和2c中以Ñ丁基锂，然后用苯甲醛，p-甲氧基苯甲醛，对-氰基苯甲醛或丙醛可提供正常的Wittig反应产物5b-H，5b-OMe，5b-CN，5b-Et，5c-H，5c-H，5c-OMe和5c-CN，除了2b用丙醛。同时，化合物2a的相同反应和2b与丙醛的反应提供了出乎意料的产物，5-异丙氧基羰基呋喃[3,2 - c ]吡啶基-4-芳基-（或乙基）甲醇3a-H，3a-OMe