| 1150519-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 1150519-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DKEKTADDQJSKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 、 在 [Au(1,3-di(tert-butyl)imidazol-2-ylidene)(NTf₂)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）辅助的醇与烯酮和烯酮的α-烯丙基化

  摘要：

  烯丙基和烯酮的分子间α-烯丙基化是通过各种取代的烯丙基酰胺与烯丙基醇的缩合发生的。[Au（I t Bu）NTf 2 ]和AgNTf 2的协同催化能够在温和的反应条件下以高收率合成一系列高密度官能化的α-烯丙基化的烯醛，烯酮和酰基硅烷。DFT计算支持α-金（I）烯醛/烯酮作为活性亲核物质的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201507218

文献信息

• Regio- and Stereoselective Isomerizations of Allenamides: Synthesis of 2-Amido-Dienes and Their Tandem Isomerization-Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、John B. Feltenberger、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/ol900647s

  日期：2009.5.21

  A regio- and stereoselective isomerization of allenamides is described, leading to preparations of de novo 2-amido-dienes and a tandem isomerization-6π-electron electrocyclic ring-closure.

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。
• Synthesis of amido-spiro[2.2]pentanes via Simmons–Smith cyclopropanation of allenamides
  作者：Ting Lu、Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Zhenlei Song、Yu Tang

  DOI：10.1039/b908205k

  日期：——

  Simmons–Smith cyclopropanations of allenamides en route to amido-spiro[2.2]pentanes is described here. While the diastereoselectivity was low when using unsubstituted allenamides, the reaction is overall efficient and general, representing the most direct synthesis of both chemically and biologically interesting amido-spiro[2.2]pentane systems. With α-substituted allenamides, while the diastereoselectivity

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。
• An efficient and practical entry to 2-amido-dienes and 3-amido-trienes from allenamides through stereoselective 1,3-hydrogen shifts
  作者：Ryuji Hayashi、John B Feltenberger、Andrew G Lohse、Mary C Walton、Richard P Hsung

  DOI：10.3762/bjoc.7.53

  日期：——

  by the use of Bronsted acids. Under either condition, these processes are highly regioselective in favour of the alpha-position, and highly stereoselective in favour of the E-configuration. In addition, 6pi-electron electrocyclic ring-closure could be carried out with 3-amido-trienes to afford cyclic 2-amido-dienes, and such electrocyclic ring-closure could be rendered in tandem with the 1,3-hydrogen

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。
• Gold(I)‐Assisted α‐Allylation of Enals and Enones with Alcohols
  作者：Marco Michele Mastandrea、Niall Mellonie、Pietro Giacinto、Alba Collado、Steven P. Nolan、Gian Pietro Miscione、Andrea Bottoni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201507218

  日期：2015.12

  intermolecular α‐allylation of enals and enones occurs by the condensation of variously substituted allenamides with allylic alcohols. Cooperative catalysis by [Au(ItBu)NTf2] and AgNTf2 enables the synthesis of a range of densely functionalized α‐allylated enals, enones, and acyl silanes in good yield under mild reaction conditions. DFT calculations support the role of an α‐gold(I) enal/enone as the active

  烯丙基和烯酮的分子间α-烯丙基化是通过各种取代的烯丙基酰胺与烯丙基醇的缩合发生的。[Au（I t Bu）NTf 2 ]和AgNTf 2的协同催化能够在温和的反应条件下以高收率合成一系列高密度官能化的α-烯丙基化的烯醛，烯酮和酰基硅烷。DFT计算支持α-金（I）烯醛/烯酮作为活性亲核物质的作用。