5c-Phenyl-2-oxa-4-aza-1r,6c-bicyclo<4.4.0>decan-3(4H)-one | 132287-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5c-Phenyl-2-oxa-4-aza-1r,6c-bicyclo<4.4.0>decan-3(4H)-one
• 英文别名: (4S,4aS,8aS)-4-phenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 132287-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FTEFLQMOUJIISV-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 cis-2-(α-aminobenzyl)-1-cyclohexanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到5c-Phenyl-2-oxa-4-aza-1r,6c-bicyclo<4.4.0>decan-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的环戊烷和环己烷顺式稠合的1,3-恶嗪和-1,4-氧杂ze酮。制备与立体化学研究

  摘要：

  环戊烯和环己烯的用苄腈氧化物（BHO）得到异恶唑啉1和2，将其还原为1,3-氨基醇的环加成和用LAH和环化以cycloalkane- -condensed 4-苯基-1，3-恶嗪及，。从通过Na / EfcOH还原2得到的氨基醇，获得非对映体4-苯基恶嗪衍生物8。将3和4通过氨基甲酸酯转化为顺式5，6-三亚甲基-和顺式1-5i6-四亚甲基-1、3-恶嗪-2-酮3和10，而类似的2-硫酮与二硫代氨基甲酸酯制备。用异硫氰酸苯酯提供2-苯基亚氨基-1,3-恶嗪，而1,4-氧杂ox酮（用氯乙酸乙酯和3-氯丙酸乙酯获得。通过ir，1 H和13 C-nmr研究阐明了新化合物的结构，包括构型和优选的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87873-x

文献信息

• Phenyl-substituted cyclopentane- and cyclohexane-cis-fused-1,3-oxazines and -1,4-oxazepinones. Preparation and stereochemical study
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Samuel Frihpong-Manso、Gábor Bernáth、Pál Sohar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87873-x

  日期：1990.1

  3-oxazines and ,. From the aminoalcohol obtained by Na/EfcOH reduction of 2, the diastereomeric 4-phenyloxazine derivative 8 was obtained. 3 and 4 were transformed through carbamates to cis-5,6-trimethylene- and cis-5i6-tetramethylene-1, 3-oxazin-2-ones 3 and 10, while the analogous 2-thiones and were prepared dithiocarbamates. With phenyl isothiocyanate, furnished the 2-phenylimino-1,3-oxazine , while

  环戊烯和环己烯的用苄腈氧化物（BHO）得到异恶唑啉1和2，将其还原为1,3-氨基醇的环加成和用LAH和环化以cycloalkane- -condensed 4-苯基-1，3-恶嗪及，。从通过Na / EfcOH还原2得到的氨基醇，获得非对映体4-苯基恶嗪衍生物8。将3和4通过氨基甲酸酯转化为顺式5，6-三亚甲基-和顺式1-5i6-四亚甲基-1、3-恶嗪-2-酮3和10，而类似的2-硫酮与二硫代氨基甲酸酯制备。用异硫氰酸苯酯提供2-苯基亚氨基-1,3-恶嗪，而1,4-氧杂ox酮（用氯乙酸乙酯和3-氯丙酸乙酯获得。通过ir，1 H和13 C-nmr研究阐明了新化合物的结构，包括构型和优选的构象。