3-(2-甲氧基苯基)-2-苯丙烯酸甲酯 | 42307-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-2-苯丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylacrylate
• 英文别名: 3t-(2-methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester；3t-(2-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure-methylester；trans-2-Methoxy-α-phenylzimtsaeuremethylester, (trans-2-Phenyl-3-<2-methoxyphenyl>-acrylsaeuremethylester)；α-Phenyl-ortho-methoxy-trans-zimtsaeure-methylester；Methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylacrylate；methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 42307-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: UUSSHPCKCXANHC-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-2-苯丙烯酸甲酯 在 镍 作用下， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Substituted α,β-Diphenylacrylic Acids and Related Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-(2-甲氧基苯基)-2-苯丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of Benzyl Bromides with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Diarylacrylates

  摘要：

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl bromides with alpha-aryldiazoesters is described, and E-alpha,beta-diarylacrylates were obtained in good yields and excellent E-to-Z selectivity (>20:1).

  DOI：

  10.1021/ol8026076

文献信息

• Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z-o</i>-Methoxy-Substituted 2,3-Diphenyl Propenoic Acids and Its Methyl Esters
  作者：Károly Felföldi、Mária Sutyinszky、Nóra Nagy、István Pálinkó

  DOI：10.1080/00397910008087187

  日期：2000.4.1

  A series of stereoisomeric o-methoxy-substituted 2,3-diphenyl propenoic acids and their methyl esters have been synthesized. The E isomers were prepared by a modified Perkin condensation (substituted benzaldehyde, phenylacetic acid, Et3N/acetic anhydride). The difficult to access Z isomers were obtained conveniently in good yields when the appropriate coumarin derivatives were allowed to react with

  摘要 合成了一系列立体异构的邻甲氧基取代的2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯。E 异构体通过改进的 Perkin 缩合（取代的苯甲醛、苯乙酸、Et3N/乙酸酐）制备。当合适的香豆素衍生物在DMSO中与KOH和CH 3 I反应时，难于获得的Z异构体可以以良好的产率方便地获得。
• Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of Benzyl Bromides with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Diarylacrylates
  作者：Wing-Yiu Yu、Yuk-Tai Tsoi、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol8026076

  日期：2009.1.15

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl bromides with alpha-aryldiazoesters is described, and E-alpha,beta-diarylacrylates were obtained in good yields and excellent E-to-Z selectivity (>20:1).
• Preparation of Some Substituted α,β-Diphenylacrylic Acids and Related Derivatives
  作者：B. H. ALEXANDER、W. F. BARTHEL

  DOI：10.1021/jo01097a015

  日期：1958.3