2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline | 1391927-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1391927-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₀BF₁₀N
• 分子量: 465.101
• InChiKey: UBYUSVDFPDWIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以100%的产率得到hydrido[bis(pentafluorophenyl)][2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinium-1-yl)phenyl]borate(1-)
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen activation by 2-boryl-N,N-dialkylanilines: a revision of Piers’ ansa-aminoborane

  摘要：

  此处报道的两个2-双(五氟苯基)硼基-N,N-二烷基苯胺实例展示了一类新的分子内受挫B/N路易斯酸碱对。2003年，Piers等人曾合成了与这类结构密切相关的化合物，但未能活化氢气。新型氨基硼烷可以在近环境条件下活化氢气；此外，其中一种化合物还能以催化方式氢化亚胺和烯胺，证明了Piers最初采用桥连氨基硼烷活化氢气的方法的有效性。

  DOI：

  10.1039/c2dt30926b
• 作为产物：
  描述：

  hydrido[bis(pentafluorophenyl)][2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinium-1-yl)phenyl]borate(1-) 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen activation by 2-boryl-N,N-dialkylanilines: a revision of Piers’ ansa-aminoborane

  摘要：

  此处报道的两个2-双(五氟苯基)硼基-N,N-二烷基苯胺实例展示了一类新的分子内受挫B/N路易斯酸碱对。2003年，Piers等人曾合成了与这类结构密切相关的化合物，但未能活化氢气。新型氨基硼烷可以在近环境条件下活化氢气；此外，其中一种化合物还能以催化方式氢化亚胺和烯胺，证明了Piers最初采用桥连氨基硼烷活化氢气的方法的有效性。

  DOI：

  10.1039/c2dt30926b
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 氘代苯 、 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  一种将炔烃催化还原为顺式烯烃的受挫刘易斯对方法

  摘要：

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.1693

文献信息

• Parahydrogen‐Induced Polarization in Hydrogenation Reactions Mediated by a Metal‐Free Catalyst
  作者：Danila O. Zakharov、Konstantin Chernichenko、Kristina Sorochkina、Shengjun Yang、Ville‐Veikko Telkki、Timo Repo、Vladimir V. Zhivonitko

  DOI：10.1002/chem.202103501

  日期：2022.2.7

  products was observed in alkyne hydrogenations with parahydrogen mediated by a metal-free hydroborane catalyst. The observed effects are unusual, as the mechanism of the reaction is not pairwise, thus allowing hyperpolarization of only one of two protons at double bonds. Moreover, this enabled various important intermediates to be characterized by hyperpolarized 1H, 11B and 15N NMR spectroscopy.

  在无金属氢硼烷催化剂介导的仲氢炔烃氢化反应中，观察到烯烃产物中核自旋的显着超极化。观察到的效果是不寻常的，因为反应机制不是成对的，因此仅允许双键处两个质子中的一个超极化。此外，这使得各种重要的中间体能够通过超极化1 H、 11 B 和15 N NMR 光谱进行表征。
• Hydrogen activation by 2-boryl-N,N-dialkylanilines: a revision of Piers’ ansa-aminoborane
  作者：Konstantin Chernichenko、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1039/c2dt30926b

  日期：——

  Two 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dialkylanilines reported here exemplify a new class of intramolecular frustrated B/N Lewis pairs. A structure closely related to this class structure was synthesized in 2003 by Piers et al. but was unable to activate H2. The new aminoboranes can activate hydrogen at near ambient conditions; besides, one of them can hydrogenate imines and enamines in a catalytic fashion demonstrating the validity of the original Piers’ approach to hydrogen activation with ansa-aminoboranes.

  此处报道的两个2-双(五氟苯基)硼基-N,N-二烷基苯胺实例展示了一类新的分子内受挫B/N路易斯酸碱对。2003年，Piers等人曾合成了与这类结构密切相关的化合物，但未能活化氢气。新型氨基硼烷可以在近环境条件下活化氢气；此外，其中一种化合物还能以催化方式氢化亚胺和烯胺，证明了Piers最初采用桥连氨基硼烷活化氢气的方法的有效性。
• A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes
  作者：Konstantin Chernichenko、Ádám Madarász、Imre Pápai、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1038/nchem.1693

  日期：2013.8

  and have been shown to be capable of heterolysis of molecular hydrogen, a property that has led to their use in hydrogenation reactions of polarized multiple bonds. Here, we describe a general approach to the hydrogenation of alkynes to cis-alkenes under mild conditions using the unique ansa-aminohydroborane as a catalyst. Our approach combines several reactions as the elementary steps of the catalytic

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。