3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯酸 | 20890-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯酸
• 英文名称: Z-3-(o-methoxyphenyl)-2-phenyl propenoic acid
• 英文别名: Z-2-phenyl-3-(2'-methoxyphenyl)propenoic acid；3c-(2-methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid；3c-(2-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure；3-(o-Methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid；(Z)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 20890-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SJSYJHLLBBSLIH-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189°C
• 沸点：
  374.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a Tandem 1,5-Electrocyclisation-Oxidation Process

  摘要：

  描述了一种利用一锅、顺序偶氮甲碱叶立德 1,5-电环化-氧化过程方便合成 5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的简单方案。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965959
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基香豆素 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 以69%的产率得到3-(2-甲氧基苯基)-2-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-o-甲氧基取代的2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯的合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列立体异构的邻甲氧基取代的2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯。E 异构体通过改进的 Perkin 缩合（取代的苯甲醛、苯乙酸、Et3N/乙酸酐）制备。当合适的香豆素衍生物在DMSO中与KOH和CH 3 I反应时，难于获得的Z异构体可以以良好的产率方便地获得。

  DOI：

  10.1080/00397910008087187

文献信息

• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。
• Stereospecificity in the Perkin–oglialoro reaction. The stereochemical configurations of some substituted α-phenylcinnamic acids
  作者：Malcolm Crawford、G. W. Moore

  DOI：10.1039/jr9550003445

  日期：——
• Palinko, Istvan; Burrichter, Arwed; Rasul, Golam, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 379 - 385
  作者：Palinko, Istvan、Burrichter, Arwed、Rasul, Golam、Toeroek, Bela、Prakash, G. K. Surya、Olah, George A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z-o</i>-Methoxy-Substituted 2,3-Diphenyl Propenoic Acids and Its Methyl Esters
  作者：Károly Felföldi、Mária Sutyinszky、Nóra Nagy、István Pálinkó

  DOI：10.1080/00397910008087187

  日期：2000.4.1

  A series of stereoisomeric o-methoxy-substituted 2,3-diphenyl propenoic acids and their methyl esters have been synthesized. The E isomers were prepared by a modified Perkin condensation (substituted benzaldehyde, phenylacetic acid, Et3N/acetic anhydride). The difficult to access Z isomers were obtained conveniently in good yields when the appropriate coumarin derivatives were allowed to react with

  摘要 合成了一系列立体异构的邻甲氧基取代的2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯。E 异构体通过改进的 Perkin 缩合（取代的苯甲醛、苯乙酸、Et3N/乙酸酐）制备。当合适的香豆素衍生物在DMSO中与KOH和CH 3 I反应时，难于获得的Z异构体可以以良好的产率方便地获得。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines by a Tandem 1,5-Electrocyclisation-Oxidation Process
  作者：Miklós Nyerges、Judit Tóth、Andrea Nedves、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2007-965959

  日期：2007.4

  A simple protocol for the convenient synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines, utilising a one-pot, sequential azomethine ylide 1,5-electrocyclisation-oxidation process is described.

  描述了一种利用一锅、顺序偶氮甲碱叶立德 1,5-电环化-氧化过程方便合成 5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉的简单方案。