ethyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate | 10419-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate
• 英文别名: (R)-ethyl-2-benzamido-2-phenylacetate；Ethyl (I+/-R)-I+/--(benzoylamino)benzeneacetate；ethyl (2R)-2-benzamido-2-phenylacetate
• CAS: 10419-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00472679
• 分子量: 283.327
• InChiKey: GYEKVSOESPZWDI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 在 2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate 、 (S)-ethyl 2-benzamido-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives

  摘要：

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259711

文献信息

• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• Two-Chamber Aminocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates Using Amino Acids as Nucleophiles
  作者：Jens Lindman、Anubha Yadav、Johan Gising、Mats Larhed

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00972

  日期：2023.9.15

  A palladium(0)-catalyzed aminocarbonylation reaction employing molybdenum hexacarbonyl as a carbon monoxide precursor for the production of N-capped amino acids using aryl and heteroaryl bromides and triflates is reported. The carbon monoxide is formed ex situ through the use of a two-chamber system, where carbon monoxide generated in one chamber is free to diffuse over and be consumed in the other

  据报道，使用六羰基钼作为一氧化碳前体，使用芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯生产 N-封端氨基酸，钯 (0) 催化的氨基羰基化反应。一氧化碳是通过使用双室系统异位形成的，其中一个室中产生的一氧化碳可以自由扩散到另一个钯催化反应室中并被消耗。使用该方法，利用两个系列的芳基溴和芳基三氟甲磺酸酯合成了 21 个 N-封端氨基酸，分离产率在 40% 至 91% 之间。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of heteroaryl halides using di-tert-butylphosphinoferrocene
  作者：Bo Qu、Nizar Haddad、Zhengxu S. Han、Sonia Rodriguez、Jon C. Lorenz、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Carl A. Busacca、DhileepKumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.065

  日期：2009.11

  Pd-catalyzed aminocarbonylation of heteroaryl halides, using monodentate ligand di-tert-butylphosphinoferrocene tetrafluoroborate is reported. Good to high yields were obtained with chiral amines on a variety of substrates including 2-bromo heteroaryls. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives
  作者：Liu-Zhu Gong、Chao Wang、Hong-Wen Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1259711

  日期：2011.4

  The dynamic kinetic resolution of C4-aryl azlactones with alcohols was investigated by employing Brønsted acid catalysis. The reaction provided an efficient complementary approach to access chiral aryl glycine derivatives with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。