5,6,12,12a-Tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline | 21162-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,6,12,12a-Tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline；2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,12,12a-tetrahydro-indolo[2,1-a]isoquinoline；2,3,9,10-Tetramethoxy-5,6,12,12a-tetrahydro-dibezoindolizin
• CAS: 21162-73-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: HSVWVJHFMUWLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,12,12a-Tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline 在 air 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5,6-Dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-o-methylcryptaustoline iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a035
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6,12,12a-Tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TMEDA 催化的区域选择性脱碳烷氧基 C-N 键形成：对吲哚 [2,1-a] 异喹啉和二苯并吡咯啉生物碱的统一直接访问

  摘要：

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/asia.202200398

文献信息

• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。
• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。
• Synthesis and Antitumor Activity of Methoxy-indolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Reinhard Ambros、Silvia Von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210811

  日期：——

  Methoxy‐indolo[2,1‐a]isoquinolines 8a‐f and their dihydroderivatives 7a‐f were synthesized by Bischler‐Napieralski reaction of the (bromomethoxyphenyl)‐[2‐(methoxyphenyl)‐ethyl]acetamides 4a‐f, reduction, subsequent cyclization and dehydrogenation. They were tested for cytostatic activity in vitro using P388 D1, leukemia and MDA MB 231 mammary tumor cells. The trimethoxy‐5,6‐dihydroindoloisoquinoline

  甲氧基-吲哚并[2,1-a]异喹啉8a-f及其二氢衍生物7a-f是通过（溴甲氧基苯基）-[2-（甲氧基苯基）-乙基]乙酰胺4a-f的Bischler-Napieralski反应合成的，还原，随后环化和脱氢。使用 P388 D1、白血病和 MDA MB 231 乳腺肿瘤细胞在体外测试了它们的细胞抑制活性。三甲氧基-5,6-二氢吲哚异喹啉7d和四甲氧基吲哚异喹啉8f在10-5摩尔浓度下显示出约70%的细胞增殖抑制。
• New Synthetic Applications of Phenylacetylphenylacetic Acids: A Divergent Synthesis of Benzo[a]carbazoles and Indolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Ramón J. Estévez、Jacobo Cruces、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.3987/com-99-8838

  日期：——
• A direct synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines that exhibit immunosuppressive activity
  作者：George A. Kraus、Vinayak Gupta、Marian Kohut、Navrozedeep Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.057

  日期：2009.10

  Dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized from tetrahydroisoquinolines and alpha-fluoroaldehydes by a novel two-step procedure. These compounds exhibited significant immunosuppressive activity against IL-2, IL-10 and IFN-gamma. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.