6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluorohexan-2-one | 136104-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluorohexan-2-one
• CAS: 136104-83-1
• 化学式: C₁₂H₂₃F₃O₂Si
• 分子量: 284.394
• InChiKey: UPGFIRJWVCZFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluorohexan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (E)-8,8,8-Trifluoro-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基方法合成氟取代的环状化合物。三氟甲基和二氟亚甲基取代的碳原子团的环化反应

  摘要：

  三氟甲基或二氟亚甲基-取代的烷基基团（CF 3 C或CF 2 C）和三氟甲基取代的烯基的基团（CF 3 CC）环化分子内有效，以允许合成氟取代的环状化合物。硫代羰基咪唑啉衍生物（7a，b，13a–d，14e，f）的自由基反应通过5或6- exo选择性生成CF 3取代的环戊烷衍生物（22a，25a–d）或环己烷衍生物（22b，26e，f）环化。CF 3取代的环戊烯衍生物（27a，b）或环己烯衍生物（27c）也通过自由基环化从烯基碘化物（17a–c）中获得。含有CF 2 CO 2 Et基团的环戊烷衍生物（29a-f，31）是通过Reformatsky反应和自由基环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80477-7
• 作为产物：
  描述：

  LiCCCH2CH2OTBS 在 氢气 作用下， 生成 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluorohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基方法合成氟取代的环状化合物。三氟甲基和二氟亚甲基取代的碳原子团的环化反应

  摘要：

  三氟甲基或二氟亚甲基-取代的烷基基团（CF 3 C或CF 2 C）和三氟甲基取代的烯基的基团（CF 3 CC）环化分子内有效，以允许合成氟取代的环状化合物。硫代羰基咪唑啉衍生物（7a，b，13a–d，14e，f）的自由基反应通过5或6- exo选择性生成CF 3取代的环戊烷衍生物（22a，25a–d）或环己烷衍生物（22b，26e，f）环化。CF 3取代的环戊烯衍生物（27a，b）或环己烯衍生物（27c）也通过自由基环化从烯基碘化物（17a–c）中获得。含有CF 2 CO 2 Et基团的环戊烷衍生物（29a-f，31）是通过Reformatsky反应和自由基环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80477-7

文献信息

• Free-radical approach to the synthesis of fluorine-substituted cyclic compounds. Cyclization reactions of trifluoromethyl-and difluoromethylene-substituted carbon radicals
  作者：Tsutomu Morikawa、Masayuki Uejima、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80477-7

  日期：1993.11

  Trifluoromethyl- or difluoromethylene-substituted alkyl radicals (CF3C or CF2C) and trifluoromethyl- substituted alkenyl radicals (CF3CC) cyclize effectively intramolecularly to allow the synthesis of fluorine- substituted cyclic compounds. Radical reactions of thiocarbonylimidazolide derivatives (7a,b, 13a–d, 14e,f) gave CF3-substituted cyclopentane derivatives (22a, 25a–d) or cyclohexane

  三氟甲基或二氟亚甲基-取代的烷基基团（CF 3 C或CF 2 C）和三氟甲基取代的烯基的基团（CF 3 CC）环化分子内有效，以允许合成氟取代的环状化合物。硫代羰基咪唑啉衍生物（7a，b，13a–d，14e，f）的自由基反应通过5或6- exo选择性生成CF 3取代的环戊烷衍生物（22a，25a–d）或环己烷衍生物（22b，26e，f）环化。CF 3取代的环戊烯衍生物（27a，b）或环己烯衍生物（27c）也通过自由基环化从烯基碘化物（17a–c）中获得。含有CF 2 CO 2 Et基团的环戊烷衍生物（29a-f，31）是通过Reformatsky反应和自由基环化反应合成的。