4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid methyl ester | 36945-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-acetamidothiophene-3-carboxylate；4-acetylamino-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-acetylamino-3-thiophene carboxylate；methyl 3-acetamidothiophene-4-carboxylate；4-Acetylamino-3-thiophencarbonsaeure-methylester；Methyl 4-(acetylamino)-3-thiophenecarboxylate
• CAS: 36945-29-6
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: AVVROEVEDPDFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  391.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-methylthieno-<3,4-d><1,3>oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Atropisomers of 2,3-disubstituted-(5.6)-heteroaryl fused-pyrimidin-4-ones

  摘要：

  本发明涉及新型的2,3-二取代-(5,6)-杂环融合嘧啶-4-酮的异构体，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类化合物治疗神经退行性、精神药物、以及药物和酒精引起的中枢和外周神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US06323208B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-1-oxo-2,3-dihydrothiophene-3-carboxylate 生成 4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  RIPPEL, ROBERT;FLEMMING, HANS-WOLFRAM;RUKWIED, MANFRED

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Space Exploration around Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Scaffold Led to a Novel Class of Highly Active <i>Clostridium difficile</i> Inhibitors
  作者：Xuwei Shao、Ahmed AbdelKhalek、Nader S. Abutaleb、Uday Kiran Velagapudi、Sabesan Yoganathan、Mohamed N. Seleem、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01198

  日期：2019.11.14

  treatments for CDI is a high priority. Toward this goal, we began in vitro screening of a structurally diverse in-house library of 67 compounds against two pathogenic C. difficile strains (ATCC BAA 1870 and ATCC 43255), which yielded a hit compound, 2-methyl-8-nitroquinazolin-4(3H)-one (2) with moderate potency (MIC = 312/156 μM). Optimization of 2 gave lead compound 6a (2-methyl-7-nitrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one)

  艰难梭菌感染（CDI）是美国医疗保健相关感染的主要原因。因此，开发用于CDI的新疗法是当务之急。为了实现这一目标，我们开始体外筛选针对两种致病性艰难梭菌菌株（ATCC BAA 1870和ATCC 43255）的67种化合物的结构多样的内部文库，产生的化合物为2-甲基-8-硝基喹唑啉酮- 4（3 H）-一（2），具有中等效力（MIC = 312/156μM）。2的最优化得到铅化合物6a（2-甲基-7-硝基硫代[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H-1）具有增强的效价（MIC = 19/38μM），对正常肠道菌群的选择性，对哺乳动物细胞系的CC 50 s> 606μM ，以及在模拟的胃液和肠液中的可接受的稳定性。在C2-，N3-，C4-和C7位置上对6a的进一步优化导致了针对50多种化合物的文库，其针对艰难梭菌的临床分离株的MIC为3至800μM。化合物8f（MIC = 3/6μM）被确定为进一步优化的有希望的先导。
• 2,3 Disubstituted- (5,6)-heteroarylfused-pyrimidine-4-ones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05962457A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention relates to novel compounds of the formula I, described above, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions and methods of treating neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.

  本发明涉及上述公式I的新化合物及其药用盐，以及治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的药物组合物和方法。
• [EN] PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES WHICH BIND TO CEREBLON, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-2,6-DIONE QUI SE LIENT AU CÉRÉBLON, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021105334A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (I) and (II), below: (I) wherein Rx is selected from (Ia), (Ib), (Ic) and (Id); (II) wherein Ry is selected from (IIa), (IIb), (IIc) and (IId).

  本发明提供了一种与 cereblon 结合的新化合物，以及其使用方法。该化合物由以下的公式 (I) 和 (II) 表示：(I) 中 Rx 选自 (Ia)、(Ib)、(Ic) 和 (Id)；(II) 中 Ry 选自 (IIa)、(IIb)、(IIc) 和 (IId)。
• Thiazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04180662A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Anti-inflammatory, analgesic, anti-rheumatic and anti-thrombotic thienothiazine derivatives having the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms forms the group ##STR2## and the dotted line indicates the double bond present in the first and last thieno structures above, R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is the radical of an aromatic heterocycle with 1 to 4 hetero atoms optionally substituted by one or two lower alkyl groups, or a phenyl radical optionally substituted by halogen, hydroxy, lower alkyl, trifluoromethyl or lower alkoxy, R.sup.3 is halogen and R.sup.3' is hydrogen or halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are described.

  具有以下公式的抗炎、镇痛、抗风湿和抗血栓的噻吩噻唑衍生物：其中A与两个碳原子一起形成基团，虚线表示上述第一个和最后一个噻吩结构中存在的双键，R.sup.1是低碳基，R.sup.2是含有1至4个杂原子的芳香杂环的基团，可选择地被一个或两个低碳基取代，或是一个苯基基团，可选择地被卤素、羟基、低碳基、三氟甲基或低碳氧基取代，R.sup.3是卤素，R.sup.3'是氢或卤素，以及其药用可接受盐。
• C-glycosylation of substituted heterocycles under Friedel-Crafts conditions (I): a two-step synthesis of the thieno[3,4-]pyrimidine c-nucleoside analog of inosine
  作者：Sunkada P Rao、Kambhampati V.B Rao、Brian A Otter、Robert S Klein、(in part) Wu-Yun Ran

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85286-9

  日期：1988.1

  lkoxy thiophenes with 1--acetyl-tri--benzoyl-β--ribofuranose, followed by annelation of a fused pyrimidone ring upon treatment with ammonia, constitutes a short approach to the synthesis of a new C-nucleoside inosine analog.

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。