benzyl 2-acetyl-2-chloropent-4-enoate | 1203603-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetyl-2-chloropent-4-enoate
• CAS: 1203603-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: ATYDURQWWPTTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetylpent-4-enoate 在 四氯化钛 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以81%的产率得到benzyl 2-acetyl-2-chloropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Umpolung of halide reactivity: efficient (diacetoxyiodo)benzene-mediated electrophilic α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  一种利用四卤化钛作为卤素源的高效高产率（二乙酰氧碘）苯介导的1,3-二羰基化合物的α-卤化方法已得到开发。

  DOI：

  10.1039/b915348a

文献信息

• Hydrogen Peroxide or Peracetic Acid Mediated Self-Titrating α-Halogenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hasim Ibrahim、Ramulu Akula、Marc Galligan

  DOI：10.1055/s-0030-1258367

  日期：2011.1

  Efficient oxidative α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved by employing a system comprising of sub-stoichiometric amounts of TiX4 (X = Cl, Br) in conjunction with environmentally benign hydrogen peroxide (H2O2) or peracetic acid (MeCO3H) as the oxidants. The end point of the reaction is accompanied by a sharp colour change. halogenation - peroxides - titanium - halides - electrophilic

  通过使用包含亚化学计量量的TiX 4（X = Cl，Br）以及环境友好的过氧化氢（H 2 O 2）或过氧乙酸的系统，可以实现1,3-二羰基化合物的有效氧化α-卤化酸（MeCO 3 H）作为氧化剂。反应的终点伴随着急剧的颜色变化。 卤化-过氧化物-钛-卤化物-亲电子
• Umpolung of halide reactivity: efficient (diacetoxyiodo)benzene-mediated electrophilic α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ramulu Akula、Marc Galligan、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/b915348a

  日期：——

  An efficient high-yielding (diacetoxyiodo)benzene-mediated α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds utilising titanium tetrahalides as the halide source has been developed.

  一种利用四卤化钛作为卤素源的高效高产率（二乙酰氧碘）苯介导的1,3-二羰基化合物的α-卤化方法已得到开发。
• Unified Strategy for Iodine(III)-Mediated Halogenation and Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Marc J. Galligan、Ramulu Akula、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/ol403504z

  日期：2014.1.17

  A mild and rapid (diacetoxyiodo)benzene-mediated formal electrophilic alpha-azidation of 1,3-dicarbonyl compounds using commercially available Bu4NN3 as the azide source is reported. The reaction conditions employed are based on optimization studies conducted on the analogous halogenations with Et4NX (X = Cl, Br, 1).