(R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-5H-furan-2-one | 182573-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-5H-furan-2-one
• CAS: 182573-69-9
• 化学式: C₃₉H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 667.089
• InChiKey: ZHOBLGHFOLBVGL-UJBQLXOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-5H-furan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 以84%的产率得到3β,14-dihydroxy-21-((R)-hydroxybenzyl)-5β,14β,21(R)-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  丁烯醇内酯部分取代的烯醇内酯的合成及药理性质

  摘要：

  在N-甲基吡咯烷酮中用NaH对洋地黄毒苷内酯部分进行质子化，生成烯醇化物，该烯醇化物在21位或22位反应，具体取决于亲电试剂。制备了洋地黄毒苷的内酯取代衍生物，并研究了它们对心脏Na +泵的抑制作用以及某些化合物的正性肌力作用。构效关系是根据霍特耶-安扎利模型进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-14-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯醇内酯部分取代的烯醇内酯的合成及药理性质

  摘要：

  在N-甲基吡咯烷酮中用NaH对洋地黄毒苷内酯部分进行质子化，生成烯醇化物，该烯醇化物在21位或22位反应，具体取决于亲电试剂。制备了洋地黄毒苷的内酯取代衍生物，并研究了它们对心脏Na +泵的抑制作用以及某些化合物的正性肌力作用。构效关系是根据霍特耶-安扎利模型进行讨论的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00753-3

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of cardenolides substituted at the butenolide part
  作者：Thomas Staroske、Lothar Hennig、Peter Welzel、Hans-Jörg Hofmann、Dietrich Müller、Thomas Häusler、William S. Sheldrick、Stefan Zillikens、Britta Gretzer、Hermann Pusch、Helfried G. Glitsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00753-3

  日期：1996.9

  Deprotonation of the digitoxigenin lactone moiety with NaH in N-methylpyrrolidone yields an enolate that reacts at the 21- or 22-position depending on the electrophile. Lactone substituted derivatives of digitoxigenin have been prepared and their inhibition of the cardiac Na+ pump and the inotropic effect of some of the compounds have been studied. Structure-activity relationships are discussed in

  在N-甲基吡咯烷酮中用NaH对洋地黄毒苷内酯部分进行质子化，生成烯醇化物，该烯醇化物在21位或22位反应，具体取决于亲电试剂。制备了洋地黄毒苷的内酯取代衍生物，并研究了它们对心脏Na +泵的抑制作用以及某些化合物的正性肌力作用。构效关系是根据霍特耶-安扎利模型进行讨论的。