2-(4-fluorobenzyl)isoindolin-1-one | 877149-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 877149-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: PGOUVIRIJPYDGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-酮与芳基和杂芳基氯化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 合成了 N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-one，并将其用于 Suzuki-Miyaura 钯催化与芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，制备了 29 个取代的 N-苄基异吲哚啉-1-one 实例。新方法得益于温和的反应条件，可耐受各种官能团。此外，由于有大量市售的芳基和杂芳基氯化物可以作为偶联伙伴，该方法很容易提供对取代的 N-苄基异吲哚啉-1-酮库的访问。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.884591

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
  申请人：Clayton Joshua

  公开号：US20090275578A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n在描述中定义为式I。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1778634A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7968570B2
  申请人：——

  公开号：US7968570B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium N-Methyltrifluoroborate Isoindolin-1-one with Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Rashid N. Nadaf、Dave G. Seapy

  DOI：10.1080/00397911.2014.884591

  日期：2014.7.18

  Abstract Potassium N-methyltrifluoroborate isoindolin-1-one was synthesized and used in Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and heteroaryl chlorides to prepare 29 examples of substituted N-benzyl isoindolin-1-ones. The new approach benefits from mild reaction conditions that tolerate a variety of functional groups. In addition, because of the large number of commercially

  摘要 合成了 N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-one，并将其用于 Suzuki-Miyaura 钯催化与芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，制备了 29 个取代的 N-苄基异吲哚啉-1-one 实例。新方法得益于温和的反应条件，可耐受各种官能团。此外，由于有大量市售的芳基和杂芳基氯化物可以作为偶联伙伴，该方法很容易提供对取代的 N-苄基异吲哚啉-1-酮库的访问。图形概要