(2S,2'S)-2-benzyl-3-(N-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2'-yl)propanoic acid | 777863-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,2'S)-2-benzyl-3-(N-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2'-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3-[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 777863-56-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: SBQRQGCBBYTXLA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-2-benzyl-3-(N-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2'-yl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2S)-2-benzyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性苄化的 (L)-脯氨酸立体选择性合成 (2S, 8S)-2-Benzyl Hexahydro-pyrrodizin-3-one

  摘要：

  摘要 采用非对映选择性苄基化反应为关键步骤，以 (L)-脯氨酸为原料合成了一种吡咯里西啶生物碱，(2S, 8S)-2-苄基六氢-吡咯嗪-3-one。通过二维 H-H COZY 和 H-H NOESY 光谱确认了目标化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1081/scc-200028616
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-β-homoPro 在 lithium hydroxide 、 TEA 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2S,2'S)-2-benzyl-3-(N-phenylmethoxycarbonyl-pyrrolidine-2'-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性苄化的 (L)-脯氨酸立体选择性合成 (2S, 8S)-2-Benzyl Hexahydro-pyrrodizin-3-one

  摘要：

  摘要 采用非对映选择性苄基化反应为关键步骤，以 (L)-脯氨酸为原料合成了一种吡咯里西啶生物碱，(2S, 8S)-2-苄基六氢-吡咯嗪-3-one。通过二维 H-H COZY 和 H-H NOESY 光谱确认了目标化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1081/scc-200028616