2,5-diallyl-1,4-hydroquinone | 7390-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-diallyl-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2,5-diallyl hydroquinone；2,5-diallylhydroquinone；2,5-diallylbenzene-1,4-diol；2,5-diallyl-hydroquinone；2.5-Dihydroxy-1.4-diallyl-benzol；2,5-Diallyl-hydrochinon；2,5-bis(prop-2-enyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 7390-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00830721
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZBWLFAIFBZLNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-131 °C
• 沸点：
  343.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diallyl-1,4-hydroquinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到2,5-diallylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排和闭环易位的环状氧笼框架

  摘要：

  在设计高密度燃料的过程中，我们报告了各种结构有趣的新型环氧基氧-笼框架。在这里，我们研究了线性合成序列，该序列依赖于还原性C–C键断裂和闭环复分解为关键步骤。为了这个目的，我们使用了便宜且容易获得的原料，例如氢醌和内-二环戊二烯。在格利雅（Grignard）添加过程中，环过环化在复杂笼状化合物的设计中起着重要作用。通过传统方法，创建这些新的氧笼系统是一项艰巨的任务。通过单晶X射线衍射研究已经明确地确定了目标化合物的结构。这些数据表明，RCM化合物的密度大于古巴的密度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131694
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(丙-2-烯氧基)苯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2,5-diallyl-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  连续双克莱森重排和双向闭环复分解作为制备各种苯并呋喃比索辛和比索辛衍生物的途径

  摘要：

  已经开发了一种基于串联应用双克莱森重排和双向闭环复分解反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的三环、四环和五环苯并稠合双氧氟沙星和双氧星环衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950398

文献信息

• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• Colorant compounds, intermediates, and compositions
  申请人：Connor M. Daniel

  公开号：US20060223993A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Colorants are disclosed that exhibit high color strength, bright shades, and high thermal stability. Such compounds have found application as colorants for polyethylene terephthalate (“PET”). Potential end uses include disperse dyes, non-warping pigments, decolorizable colorants, and the like. Compounds and methods for synthesis include benzodifuranone related compounds, benzene centered lactones, benzene centered lactams; benzene-centered thiolactones; naphthalene-centered lactones; naphthalene-centered lactams; naphthalene-centered thiolactones; anthraquinone-centered lactones; anthraquinone-centered lactams; anthraquinone-centered thiolactones; anthracene-centered lactones; anthracene-centered lactams; anthracene-centered thiolactones; hetero-aromatic-centered lactones; hetero-aromatic centered lactams and hetero-aromatic centered thiolactone compounds, and the like. Furthermore, resins such as PET or other polymeric resins containing the compounds are disclosed.

  揭示了具有高色彩强度、明亮色调和高热稳定性的着色剂。这些化合物已被应用作聚对苯二甲酸乙二醇酯（“PET”）的着色剂。潜在的最终用途包括分散染料、不变形颜料、可褪色的着色剂等。合成的化合物和方法包括苯二呋喃酮相关化合物、苯中心内酯、苯中心内酰胺；苯中心巯内酯；萘中心内酯；萘中心内酰胺；萘中心巯内酯；蒽醌中心内酯；蒽醌中心内酰胺；蒽醌中心巯内酯；蒽中心内酯；蒽中心内酰胺；蒽中心巯内酯；杂芳环中心内酯；杂芳环中心内酰胺和杂芳环中心巯内酯化合物等。此外，还揭示了含有这些化合物的PET或其他聚合物树脂。
• An Expedient Synthesis of Bis-Fused Benzofuran and a Two-Directional Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Bisbenzoxepines and Bisbenzoxocines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Santanu Chakravorty

  DOI：10.1055/s-0028-1083339

  日期：2009.2

  Synthesis of bis-fused benzofuran derivatives by the implementation of palladium-mediated intramolecular cyclization is described. To our knowledge, this is the first report of the synthesis of bis-fused benzofuran by this protocol. Bisbenzoxepine and bisbenzoxocine derivatives were also synthesized by the application of two-directional ring-closing metathesis. palladium catalyst - Grubbs catalyst

  描述了通过钯介导的分子内环化的合成双稠合苯并呋喃衍生物。据我们所知，这是该方案合成双稠合苯并呋喃的第一份报告。还通过应用双向闭环复分解反应合成了双苯并xepine和双苯并xocine衍生物。 钯催化剂- Grubbs催化剂-分子内环化-双向闭环复分解- 5-外型- TRIG -苯并呋喃-氧杂七环- oxocine
• Ring-Closing Metathesis Approach to Cage Propellanes Containing Oxepane and Tetrahydrofuran Hybrid System
  作者：Sambasivarao Kotha、Subba Cheekatla、Darshan Mhatre

  DOI：10.1055/s-0036-1591726

  日期：2017.12

  preparation of a variety of structurally interesting oxygenated cage compounds involving atom-economic processes such as Claisen rearrangement, Diels–Alder reaction, [2+2] photocycloaddition, and ring-closing metathesis (RCM) as key steps is reported. For the first time, oxepane ring system is introduced in cage framework using olefin metathesis as a key step. These cage systems assembled here are difficult

  摘要 据报道，涉及原子经济过程（例如克莱森重排，Diels-Alder反应，[2 + 2]光环加成和闭环复分解（RCM））的许多结构有趣的氧化笼化合物的制备均是关键步骤。氧杂环丁烷环系首次以烯烃复分解为关键步骤引入笼型骨架中。在这里组装的这些笼式系统很难通过传统方法来准备。本文所述的合成序列开辟了通往包含杂原子的更高阶多环的新途径，而无需保护基团的参与。在格利雅（Grignard）添加过程中观察到的跨环环化和此处使用的RCM协议可能适用于生成未知的氧化笼系统。 据报道，涉及原子经济过程（例如克莱森重排，Diels-Alder反应，[2 + 2]光环加成和闭环复分解（RCM））的许多结构有趣的氧化笼化合物的制备均是关键步骤。氧杂环丁烷环系首次以烯烃复分解为关键步骤引入笼型骨架中。在这里组装的这些笼式系统很难通过传统方法来准备。本文所述的合成序列开辟了通往包含杂原子的更高阶多环的新途径，而无需
• Synthesis of functionalized cage propellanes and D3-Trishomocubanes via the ring-closing metathesis and acid-promoted rearrangement
  作者：Sambasivarao Kotha、Subba Rao Cheekatla

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.027

  日期：2019.1

  Several functionalized cage propellanes and D3-trishomocubanes containing spiro linkage have been reported starting with commercially available materials such as 1,4-hydroquinone and dicyclopentadiene. In this regard, Claisen rearrangement, Diels–Alder reaction (DA), ring-closing metathesis (RCM) and acid-promoted rearrangement have been used as key steps. The strategies described here, opens up new

  已经报道了几种带有螺环键的功能化笼状螺旋藻和D 3-三柔藻，从1，4-对苯二酚和二环戊二烯等市售材料开始。在这方面，克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应（DA），闭环易位（RCM）和酸促进重排已用作关键步骤。此处描述的策略为组装复杂的笼式系统提供了新的机会，而这些笼式系统很难通过常规方法来构造。重排过程中产生的碳正离子中间体在设计异常笼形系统中起着重要作用。通过单晶X射线衍射研究明确地确定了重排的笼状化合物的结构之一。

表征谱图