3-(2-羟基苯基)丙酰胺 | 22367-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(2-羟基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-(o-Hydroxy-phenyl)-propionamid
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 22367-76-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LDJLLJYEHWTXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)丙酰胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Houben; Pfankuch, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-羟基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole compound and pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的苯并噁唑化合物：（其中R1代表烷基，C6-10芳基-C1-8烷基等；R2和R3分别相同或不同，代表氢原子、甲基或乙基基团；n代表1到3的数字）或其盐，以及含有该化合物的药物化合物。这些化合物选择性激活PPAR&agr;。

  公开号：

  US06653334B1

文献信息

• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS WITH ALTERED GLYCOSYL GROUPS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150071960A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Glycosphingolipids (GSLs) bearing α-glucose (α-Glc) that preferentially stimulate human invariant NKT (iNKT) cells are provided. GSLs with α-glucose (α-Glc) that exhibit stronger induction in humans (but weaker in mice) of cytokines and chemokines and expansion and/or activation of immune cells than those with α-galactose (α-Gal) are disclosed. GSLs bearing α-glucose (α-Glc) and derivatives of α-Glc with F at the 4 and/or 6 positions are provided. Methods for iNKT-independent induction of chemokines by the GSL with α-Glc and derivatives thereof are disclosed. Methods for immune stimulation in humans using GSLs with α-Glc and derivatives thereof are provided.

  提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）的糖脂类物质（GSLs），这些物质优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞。公开了具有α-葡萄糖（α-Glc）的GSLs在人类（但在小鼠中较弱）中诱导细胞因子和趋化因子以及扩张和/或激活免疫细胞的能力强于具有α-半乳糖（α-Gal）的物质。提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）和α-Glc在4和/或6位置带有F衍生物的GSLs。公开了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL对趋化因子进行iNKT独立诱导的方法。提供了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL在人类中进行免疫刺激的方法。
• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Primary Amides
  作者：Gemma E. Veitch、Katy L. Bridgwood、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801398z

  日期：2008.8.21

  The use of magnesium nitride (Mg 3N 2) as a convenient source of ammonia has been explored for the direct transformation of esters to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters are converted to the corresponding carboxamides in good yields (75-99%).

  为了将酯直接转化为伯酰胺，已经探索了使用氮化镁（Mg 3N 2）作为方便的氨源。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率（75-99％）转化为相应的羧酰胺。
• Mechanochemical Synthesis of Primary Amides
  作者：Jorge Gómez-Carpintero、J. Domingo Sánchez、J. Francisco González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02350

  日期：2021.10.15

  aliphatic esters with ethanol and calcium nitride afforded the corresponding primary amides in a transformation that was compatible with a variety of functional groups and maintained the integrity of a stereocenter α to carbonyl. This methodology was applied to α-amino esters and N-BOC dipeptide esters and also to the synthesis of rufinamide, an antiepileptic drug.

  将芳香族、杂芳香族、乙烯基和脂肪族酯与乙醇和氮化钙球磨，在与各种官能团相容的转化中提供相应的伯酰胺，并保持立体中心α到羰基的完整性。该方法适用于 α-氨基酯和N -BOC 二肽酯，也适用于抗癫痫药物卢非酰胺的合成。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。