(R)-5-ethoxycarbonyl-4-naphthalenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1032574-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-ethoxycarbonyl-4-naphthalenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl (4R)-6-methyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1032574-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00205386
• 分子量: 310.353
• InChiKey: DPFAJACZNFMVPC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-萘甲醛 、 尿素 在 C₄₉H₆₄N₂O₆ 、 piperidinium trifluoroacetate 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到(R)-5-ethoxycarbonyl-4-naphthalenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on calix[4]arene scaffold for the enantioselective Biginelli reaction

  摘要：

  一系列基于四甲基源的羟基脯氨酸酰胺新型超分子有机催化剂已经被开发出来，用于催化手性选择性的多组分比吉内利反应。在最佳条件下，反应表现出中等到优异的手性选择性（最高可达98% ee）。提出了一种合理的过渡态，其中催化剂与底物之间的氢键和阳离子-π的超分子相互作用被构建。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4374-z

文献信息

• Novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on calix[4]arene scaffold for the enantioselective Biginelli reaction
  作者：ZhengYi Li、HuaiJie Xing、GuoLi Huang、XiaoQiang Sun、JuLi Jiang、LeYong Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4374-z

  日期：2011.11

  A series of novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on the upper rim of calix[4]arene scaffold have been developed to catalyze enantioselective multi-component Biginelli reaction. Under the optimal conditions, the reactions occurred with moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 98% ee). A plausible transition state constructed by the supramolecular interaction of hydrogen bond and cation-π between catalysts and substrates has been proposed.

  一系列基于四甲基源的羟基脯氨酸酰胺新型超分子有机催化剂已经被开发出来，用于催化手性选择性的多组分比吉内利反应。在最佳条件下，反应表现出中等到优异的手性选择性（最高可达98% ee）。提出了一种合理的过渡态，其中催化剂与底物之间的氢键和阳离子-π的超分子相互作用被构建。
• Highly enantioselective Biginelli reaction catalyzed by a simple chiral primary amine catalyst: asymmetric synthesis of dihydropyrimidines
  作者：Da-Zhen Xu、Hui Li、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.027

  日期：2012.9

  Several chiral primary amines were introduced as organocatalysts for the asymmetric Biginelli reaction. The reaction was performed by using a combined catalyst consisting of a chiral bifunctional primary amine–pyridine 5j and hydrochloric acid in a mixed solvent of 1,4-dioxane/CHCl3 (8/2, v/v) at room temperature. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate to high yields with up

  几种手性伯胺被引入作为不对称Biginelli反应的有机催化剂。反应是在室温下，使用由手性双官能伯胺-吡啶5j和盐酸组成的混合催化剂在1,4-二恶烷/ CHCl 3（8/2，v / v）的混合溶剂中进行的。在温和条件下，以中等至高收率获得了相应的二氢嘧啶，其中ee高达> 99％。