2-(hydroxymethyl)-6,13-pentacenequinone | 1005001-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-6,13-pentacenequinone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)pentacene-6,13-dione；2-(hydroxymethyl)pentacene-6,13-dione
• CAS: 1005001-33-1
• 化学式: C₂₃H₁₄O₃
• 分子量: 338.362
• InChiKey: LCAMZSPJNFQBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-6,13-pentacenequinone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-formyl-6,13-dihydroxypentacene
  参考文献：
  名称：

  并五苯中间体通过 6,13-​​并五苯醌在水溶液中的正式分子内光氧化还原

  摘要：

  我们实验室发现的芳香酮在水溶液中的正式分子内光氧化还原反应（或串联光互变异构化）已扩展到许多苯醌。特别是，我们对光氧化还原反应是否可以应用于 2-(羟甲基)-6,13-​​并五苯醌 (4) 感兴趣，这将产生 2-甲酰基-6,13-​​二羟基并五苯 (10)，从而提供一种合成并五苯衍生物的光化学方法。虽然许多苯并苯醌表现出一系列的光氧化还原反应性，但 4 在酸性水溶液（pH < 3）中的光解导致分子内光氧化还原反应，通过烯醇中间体，产生 10（绿色化合物；Φ ~ 0.2，pH 1 )，它的反应性太强，无法通过标准的 ArOH 捕集剂（如乙酸酐）进行分离或捕集。

  DOI：

  10.1139/v07-117
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 、 6-(hydroxymethyl)-1,4-anthraquinone 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到2-(hydroxymethyl)-6,13-pentacenequinone
  参考文献：
  名称：

  并五苯中间体通过 6,13-​​并五苯醌在水溶液中的正式分子内光氧化还原

  摘要：

  我们实验室发现的芳香酮在水溶液中的正式分子内光氧化还原反应（或串联光互变异构化）已扩展到许多苯醌。特别是，我们对光氧化还原反应是否可以应用于 2-(羟甲基)-6,13-​​并五苯醌 (4) 感兴趣，这将产生 2-甲酰基-6,13-​​二羟基并五苯 (10)，从而提供一种合成并五苯衍生物的光化学方法。虽然许多苯并苯醌表现出一系列的光氧化还原反应性，但 4 在酸性水溶液（pH < 3）中的光解导致分子内光氧化还原反应，通过烯醇中间体，产生 10（绿色化合物；Φ ~ 0.2，pH 1 )，它的反应性太强，无法通过标准的 ArOH 捕集剂（如乙酸酐）进行分离或捕集。

  DOI：

  10.1139/v07-117

文献信息

• A pentacene intermediate via formal intramolecular photoredox of a 6,13-pentacenequinone in aqueous solution
  作者：Yunyan Hou、Peter Wan

  DOI：10.1139/v07-117

  日期：2007.12.1

  photolysis of 4 in acidic aqueous solution (pH < 3) resulted in a clean intramolecular photoredox reaction, via an enol intermediate, to give 10 (green compound; Φ ~ 0.2 at pH 1), which was too reactive for isolation or trapping by standard ArOH trapping agents such as acetic anhydride. These reactions may be viewed as a one-way photochemical intramolecular “redox switch” from quinone to hydroquinone

  我们实验室发现的芳香酮在水溶液中的正式分子内光氧化还原反应（或串联光互变异构化）已扩展到许多苯醌。特别是，我们对光氧化还原反应是否可以应用于 2-(羟甲基)-6,13-​​并五苯醌 (4) 感兴趣，这将产生 2-甲酰基-6,13-​​二羟基并五苯 (10)，从而提供一种合成并五苯衍生物的光化学方法。虽然许多苯并苯醌表现出一系列的光氧化还原反应性，但 4 在酸性水溶液（pH < 3）中的光解导致分子内光氧化还原反应，通过烯醇中间体，产生 10（绿色化合物；Φ ~ 0.2，pH 1 )，它的反应性太强，无法通过标准的 ArOH 捕集剂（如乙酸酐）进行分离或捕集。