N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4-amine | 929370-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4-amine
• CAS: 929370-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClFN₃
• 分子量: 287.724
• InChiKey: YLKVOHBNAAVENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(6-(hydroxymethyl)quinazolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有体外和体内抗结直肠癌活性的新型青蒿素衍生物的设计和合成。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列青蒿素-4-（芳基氨基）喹唑啉的新型衍生物，其中大多数对HCT116和WM-266-4细胞系显示出有效的体外细胞毒活性。化合物32是针对HCT116细胞系的最具活性的衍生物，IC50为110 nM，并显着提高了母体化合物双氢青蒿素（DHA）（IC50 = 2.85μM）和吉非替尼（IC50 = 19.82μM）的抗肿瘤活性。体内HCT116异种移植测定表明，在异种移植小鼠治疗18天后，化合物32表现出强效的抗肿瘤活性，具有明显的肿瘤生长延迟和肿瘤缩小，尤其是没有体重减轻。我们的结果表明，化合物32可能代表着安全，新颖的结构线索，可用于开发结直肠癌的新化学疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111665
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  合成4-苯胺基喹唑啉衍生物的新策略

  摘要：

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.028

文献信息

• Small molecule inhibitors of EGFR and PI3K
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10842791B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazoline structure or a quinoline structure which function as dual inhibitors of EGFR proteins and PI3K proteins, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明属于药物化学领域。特别是，本发明涉及一类具有喹唑啉结构或喹啉结构的新型小分子，它们可作为表皮生长因子受体蛋白和 PI3K 蛋白的双重抑制剂，并可用作治疗癌症和其他疾病的疗法。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EGFR AND PI3K
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20190167686A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazoline structure or a quinoline structure which function as dual inhibitors of EGFR proteins and PI3K proteins, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.