4-(N'-phenyl-hydrazino)-aniline | 19689-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N'-phenyl-hydrazino)-aniline
• 英文别名: N'-Phenyl-N-(4-amino-phenyl)-hydrazin；4-(N'-Phenyl-hydrazino)-anilin；4-Amino-hydrazobenzol；Benzenamine, 4-(2-phenylhydrazino)-；4-(2-phenylhydrazinyl)aniline
• CAS: 19689-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: MQVGTKRLZUSWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N'-phenyl-hydrazino)-aniline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到对氮蒽蓝
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化将肼基苯氧化脱氢为偶氮苯。

  摘要：

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00103a
• 作为产物：
  描述：

  对氮蒽蓝 在 sodium dithionite 、 1,1′-dioctyl-4,4′-bipyridinium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(N'-phenyl-hydrazino)-aniline
  参考文献：
  名称：

  使用二辛基紫精作为电子转移催化剂，通过连二亚硫酸钠方便地将偶氮苯和a氧基苯还原为苯。

  摘要：

  使用二辛基紫精作为乙腈-水中的电子转移催化剂，在温和的条件下，连二亚硫酸钠将各种偶氮苯和formation氧基苯几乎定量还原为相应的苯，而不会形成苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01451-7

文献信息

• Convenient reduction of azobenzenes and azoxybenzenes to hydrazobenzenes by sodium dithionite using dioctylviologen as an electron transfer catalyst
  作者：Kwanghee Koh Park、Sun Young Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01451-7

  日期：1996.9

  Various azobenzenes and azoxybenzenes were reduced almost quantitatively to the corresponding hydrazobenzenes by sodium dithionite under mild conditions without the formation of aniline derivatives, using dioctyl viologen as an electron-transfer catalyst in acetonitrile-water.

  使用二辛基紫精作为乙腈-水中的电子转移催化剂，在温和的条件下，连二亚硫酸钠将各种偶氮苯和formation氧基苯几乎定量还原为相应的苯，而不会形成苯胺衍生物。
• Regiospecific acylations of aromatics and selective reductions of azobenzenes over hydrated zirconia
  作者：M.L Patil、G.K Jnaneshwara、D.P Sabde、M.K Dongare、A Sudalai、V.H Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00264-5

  日期：1997.3

  Hydrated zirconia has been found to be an efficient and reusable catalyst for the regiospecific acylations for of arenes and selective reductions of azobenzenes to produce benzo-phenones and hydrazobenzenes respectively.

  已发现水合氧化锆是有效的和可重复使用的催化剂，用于芳烃的区域特异性酰化和选择性还原偶氮苯以分别生产苯并苯甲酮和苯。
• Transfer Hydrogenation of Azo Compounds with Ammonia Borane Using a Simple Acyclic Phosphite Precatalyst
  作者：Miguel A. Chacón‐Terán、Rafael E. Rodríguez‐Lugo、Robert Wolf、Vanessa R. Landaeta

  DOI：10.1002/ejic.201900572

  日期：2019.10.31

  Tris(quinolin‐8‐yl)phosphite, P(Oquin)3, promotes the dehydrogenation of H3N·BH3 (AB) and the transfer hydrogenation of azoarenes using ammonia borane (AB) as H2 source. The metal‐free reduction of azoarenes proceeds under mild reaction conditions upon which several diphenylhydrazine derivatives are obtained in high yields. The reactivity of P(Oquin)3 toward AB was evaluated through NMR in situ tests

  三（喹啉-8-基）亚磷酸酯，P(Oquin)3，促进 H3N·BH3 (AB) 的脱氢和使用氨硼烷 (AB) 作为 H2 源的偶氮芳烃的转移氢化。偶氮芳烃的无金属还原在温和的反应条件下进行，在此条​​件下可以高产率地获得几种二苯肼衍生物。P(Oquin)3 对 AB 的反应性通过 NMR 原位测试进行评估。研究了反应速率、活化参数、氘动力学同位素效应（DKIE）和线性自由能关系。这种机械和动力学研究表明 P(Oquin)3 是一种前催化剂，并且 AB 可能参与反应途径的一个以上阶段。此外，动力学数据表明反应通过有序的过渡态进行，可能是缔合的。
• 一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN115368268A

  公开（公告）日：2022-11-22

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。
• Reformed polysilazane and method of producing same
  申请人：TOA NENRYO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0304239A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  A novel, reformed polysilazane obtained by reacting a polysilazane with a compound selected from ammonia, primary and secondary amines, hydrazine and mono-, di- and tri-substituted hydrazines to cross-link the polysilazane with the compound serving as a cross-linking agent or to link the compound to the polysilazane.

  一种新型改质聚硅氧烷，通过将聚硅氧烷与选自氨、伯胺和仲胺、肼以及单、二和三取代肼的化合物反应，使聚硅氧烷与作为交联剂的化合物交联，或使化合物与聚硅氧烷连接，从而获得改质聚硅氧烷。