12-oxo-15-hexadecanolide | 57785-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-oxo-15-hexadecanolide
• 英文别名: 16-Methyl-1-oxacyclohexadecane-2,13-dione；16-methyl-oxacyclohexadecane-2,13-dione
• CAS: 57785-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: LTLJFUQAACYNAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  432.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxo-15-hexadecanolide 在 Ra-Ni 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4(1H)-蝶啶酮,2,3,7,8-四氢-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  合成大环内酯内酯丁香酮（±）-Phoracantholid I，（±）-Dihydrorecifeiolid und（±）-15-Hexadecanolid

  摘要：

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670708
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环十二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-oxo-15-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  4-（1-硝基-2-氧代环十二烷基）丁烷-2-酮的意外不对称还原。（‒）-15-十六烷化物的绝对构型的测定

  摘要：

  用有机硼配合物还原4-（1-硝基-2-氧代环十二烷基）丁烷-2-酮（3）的侧链中的羰基受羰基C-在4-位的手性中心的影响带有NO 2基团的原子，一种不对称还原的稀有类型。（的独立- [R ）-或（小号）中的构型高山-氢化物，（+） - 3被减小仅给（15小号）-nitrolactone（+） - 5和，随后的转化后，向（+） -（- S）-15-十六醇化物（（+）- 1），是天然存在的（-）-的对映体1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720523

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 12-(Aryloxyacyloxyimino)-1,15-pentadecanlactone Derivatives
  作者：Xiang-Qing Meng、Jian-Jun Zhang、Xiao-Mei Liang、Wei-Juan Zhu、Yan-Hong Dong、Xue-Min Wu、Jia-Xing Huang、Chang-Hui Rui、Xian-Lin Fan、Fu-Heng Chen、Dao-Quan Wang

  DOI：10.1021/jf802649w

  日期：2009.1.28

  A series of novel 12-(aryloxyacyloxyimino)-1, 15-pentadecanlactone derivatives (3) were synthesized, and their structures including configuration of C=N bond were confirmed by H-1 NMR, elemental analysis and X-ray diffraction analysis. The bioassay showed that some of them exhibited excellent herbicidal activity against Amaranthus tricolor L. The activity of compounds 3 except compounds 3A1-2 was much higher than the commercial herbicide 2,4-D and the activity of about half of compounds 3 was comparable to the commercial herbicide tribenuron-methyl. The further bioassay showed that the representative of compounds 3, 3A1-12, exhibited excellent herbicidal activity not only against dicotyledon, such as Amaranthus tricolor L., Cucumis sativus L., Glycine max L., and Phaseolus radiatus L., but also against monocotyledon, such as Zea mays L. and Oryza sativa L.
• STANCHEV, STEPHAN;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 1052-1060
  作者：STANCHEV, STEPHAN、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• KOSTOVA, K.;HESSE, M., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 741-743
  作者：KOSTOVA, K.、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung Herstellung von (±)-Phoracantholid I, (±)-Dihydrorecifeiolid und (±)-15-Hexadecanolid
  作者：Kalina Kostava、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670708

  日期：1984.11.7

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction Reaction. Preparation of (±)-Phoracantholide I, (±)-Dihydrorecifeiolide and (±)-15-Hexadecanolide

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯
• An Unexpected Asymmetric Reduction of 4-(1-Nitro-2-oxocyclododecyl)butan-2-one. Determination of the absolute configuration of (-)-15-hexadecanolide
  作者：Stephan Stanchev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19890720523

  日期：1989.8.9

  Reduction of the carbonyl group in the side chain of 4-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)butan-2-one (3) with organoboron complexes are influenced by the chiral center, in 4-position with respect to the carbonyl C-atom, to which the NO2 group is attached, a rare type for an asymmetric reduction. Independent of the (R)- or (S)-configuration of the Alpine-Hydride, (+)-3 is reduced only to the (15S)-nitrolactone

  用有机硼配合物还原4-（1-硝基-2-氧代环十二烷基）丁烷-2-酮（3）的侧链中的羰基受羰基C-在4-位的手性中心的影响带有NO 2基团的原子，一种不对称还原的稀有类型。（的独立- [R ）-或（小号）中的构型高山-氢化物，（+） - 3被减小仅给（15小号）-nitrolactone（+） - 5和，随后的转化后，向（+） -（- S）-15-十六醇化物（（+）- 1），是天然存在的（-）-的对映体1。