N-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-6-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl]formamide | 1311993-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-6-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl]formamide
• CAS: 1311993-60-8
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₄
• 分子量: 506.561
• InChiKey: UEEFELRDLRHWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-6-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl]formamide 在 C₂₈H₂₇IO₁₀ 作用下， 以38%的产率得到N-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-3-hydroxy-6-methoxyindol-3-yl]ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine

  摘要：

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.

  DOI：

  10.1021/ja203960b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 N-[2-[2-[3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-6-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine

  摘要：

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.

  DOI：

  10.1021/ja203960b

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine
  作者：Xiangbing Qi、Hongli Bao、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja203960b

  日期：2011.7.6

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.