2,2-bis(4-methylphenyl)cyclobutanone | 671782-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-methylphenyl)cyclobutanone
• 英文别名: Cyclobutanone, 2,2-bis(4-methylphenyl)-；2,2-bis(4-methylphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 671782-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: KFPRWBPSBNTYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [bis(p-tolyl)methylene]cyclopropane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,2-bis(4-methylphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,2-Diarylcyclobutanones by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) Mediated Oxidation of Methylenecyclopropanes (MCPs)

  摘要：

  研究人员在氧气环境下用 CAN 对亚甲基环丙烷进行了氧化扩环。结果表明，2,2-二芳基环丁酮的转化率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942445

文献信息

• Ring-Expansion of MCPs in the Presence of DIAD or DEAD and Lewis Acids
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300515

  日期：2004.1

  Treatment of methylenecyclopropanes (MCPs) with DIAD or DEAD in MeCN under mild conditions in the presence of Lewis acid Zr(OTf)(4) gave the cyclobutanone ring-expansion products in good to high yields based on the employed DIAD or DEAD. From a deuterium labeling experiment, the oxygen atom is derived from ambient water. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

  在路易斯酸 Zr(OTf)(4) 存在下，在温和条件下在 MeCN 中用 DIAD 或 DEAD 处理亚甲基环丙烷 (MCP)，基于所用的 DIAD 或 DEAD，环丁酮扩环产品的产率从高到高。从氘标记实验中，氧原子来自环境水。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Convenient Synthesis of 2,2-Diarylcyclobutanones by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) Mediated Oxidation of Methylenecyclopropanes (MCPs)
  作者：Vijay Nair、T. Suja、Kishor Mohanan

  DOI：10.1055/s-2006-942445

  日期：2006.8

  Oxidative ring expansion of methylenecyclopropanes with CAN under oxygen atmosphere was investigated. A facile conversion affording 2,2-diarylcyclobutanones occurred in good yields.

  研究人员在氧气环境下用 CAN 对亚甲基环丙烷进行了氧化扩环。结果表明，2,2-二芳基环丁酮的转化率很高。