α-Phenacyl-acetessigsaeure-aethylester | 89201-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenacyl-acetessigsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 89201-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: POVTWTAEBOCKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenacyl-acetessigsaeure-aethylester 在 氨 、 水 作用下， 生成 2-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lederer; Paal, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-phenyl-3H-furan-2-one 、 乙醇 生成 α-Phenacyl-acetessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Fels, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 3a,6a-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]furans via a Novel Bicyclization
  作者：Wen-Ming Shu、Yan Yang、Dong-Xue Zhang、Liu-Ming Wu、Yan-Ping Zhu、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol400016c

  日期：2013.2.1

  A highly efficient method for the construction of 3a,6a-dihydrofuro[2,3-b]furan derivatives has been developed via a novel bicyclization, which is very valuable for the synthesis of fused furofuran compounds since it is time-saving and catalyst-free. Based on the bicyclization, a coupled domino strategy has been developed to directly construct 3a,6a-dihydrofuro[2,3-b]furan derivatives from methyl ketones

  通过新型的双环化，已经开发出了一种高效的3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物的构建方法，该方法对于合成熔融呋喃呋喃化合物非常节省时间，并且可以催化催化剂。自由。基于双环化，已开发了一种耦合多米诺骨牌策略，可直接从甲基酮构建3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物。
• Auto-tandem catalysis: synthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones via copper-catalyzed aza-Michael addition–aerobic dehydrogenation–intramolecular amidation
  作者：Yan Yang、Wen-Ming Shu、Shang-Bo Yu、Fan Ni、Meng Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c3cc38131e

  日期：——

  A copper-catalyzed domino synthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones has been developed from 1,4-enediones and 2-aminoheterocycles with air as the oxidant.

  铜催化的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的多米诺合成是由1,4-二烯和2-氨基杂环以空气为氧化剂开发的。
• Phosphine-catalyzed divergent domino processes between γ-substituted allenoates and carbonyl-activated alkenes
  作者：Mingyue Wu、Zhaobin Han、Huanzhen Ni、Nengzhong Wang、Kuiling Ding、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc06364b

  日期：——

  Highly enantioselective and chemodivergent domino reactions between γ-substituted allenoates and activated alkenes have been developed.

  已经开发出高度对映选择性和化学多样性的多米诺反应，该反应涉及γ取代的烯酸酯和活性烯烃之间的反应。
• Organocatalytic (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Selective Synthesis of 3-Vinylnaphthofurans via a Formal (3 + 2) Cycloaddition
  作者：Lei Yu、Ran Xu、Yan-Yi Yao、Yu Lu、Fei-Yang Liu、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02641

  日期：2023.3.17

  A formal (3 + 2) cycloaddition of 1,4-enediones with 2-naphthols was established under the catalysis of trifluoromethanesulfonic acid as an organocatalyst, leading to the efficient synthesis of structurally diverse 3-vinylnaphthofurans with high yields and excellent (Z/E)-selectivities (up to 96% yield, all >20:1 Z/E). This formal (3 + 2) cycloaddition involved a cascade reaction process, and the intramolecular

  在三氟甲磺酸作为有机催化剂的催化下，建立了 1,4-烯二酮与 2-萘酚的正式 (3 + 2) 环加成反应，高效合成了结构多样的 3-乙烯基萘并呋喃，收率高且性能优异 ( Z / E )-选择性（高达 96% 的产率，均 >20:1 Z / E）。这种形式的 (3 + 2) 环加成涉及级联反应过程，3-乙烯基萘并呋喃结构中的分子内氢键应该在控制 ( Z / E)-新形成的乙烯基的选择性。此外，发现这类 3-乙烯基萘并呋喃具有轴向手性。这项工作提供了一种通过级联反应构建多取代乙烯基萘并呋喃的有机催化方法，具有出色的 ( Z / E )-选择性控制，这将成为通过原位构建呋喃核和形成乙烯基。
• Paal; Schneider, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3158
  作者：Paal、Schneider

  DOI：——

  日期：——