2-(9H-fluoren-2-yl)-2-oxoacetic acid | 37414-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-2-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: Fluoren-2-glyoxylsaeure；fluorene-2-glyoxylic acid
• CAS: 37414-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MLBSMLKGLKHUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 一水合肼 为溶剂， 生成 2-(9H-fluoren-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of using fluorene-2-acetic acid derivatives

  摘要：

  提供了新颖的芴-2-乙酸衍生物及其制备方法。可以通过给予这些新颖化合物来治疗炎症性疾病。此外，发现治疗炎症性疾病是某些已知化合物的新用途；具体来说，是芴-2-乙酸及其7-卤、7-氨基和7-硝基衍生物。

  公开号：

  US03989841A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-(9H-fluoren-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态导向基团促进 Pd 催化的 α-酮酯的直接邻 C-H 芳基化和氯化三步合成氯吡格雷外消旋体

  摘要：

  通过使用单齿瞬时导向基团策略和钯催化的组合，成功地实现了 α-酮酯的前所未有的直接邻位C-H 芳基化和氯化。原位形成的亚胺将α-酮酯的双齿配位模式改变为单齿配位，从而实现邻位C-H活化。重要的是，由乙酸根阴离子桥接的关键双核环钯中间体通过 X 射线衍射得到了明确的特征，这有力地支持了所提出的机制。实用性进一步描述为通过随后的两步衍生化轻松获得口服抗血小板药物氯吡格雷消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132980

文献信息

• Fluorene-2-acetic acids and derivatives, process and method of using
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04052436A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Fluorene-2-glyoxylic acid, 7-substituted derivatives thereof, and ester derivatives thereof are disclosed as useful for the treatment of inflammatory conditions.

  本发明揭示了荧蒽-2-乙酸，其7-取代衍生物和酯衍生物的治疗炎症状况的用途。
• Visible-Light-Promoted Metal- and Photocatalyst-Free Reactions between Arylglyoxylic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Subhankar Sarkar、Satyajit Pal、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02081

  日期：2024.2.2

  developed for the oxidative cross-coupling of the C–N bond through the reaction between arylglyoxylic acids and tetraalkylthiuram disulfides. The reaction proceeds under ambient air at room temperature in the presence of visible light. This reaction offers a metal-, base-, photocatalyst-, and solvent-free synthesis of various α-ketoamides with moderate to excellent yields via the radical pathway. In addition

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。
• Iridium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i>-C–H Amidation of α-Ketoesters with Sulfonyl Azides Using a Transient Directing Group Strategy
  作者：Yinlong He、Bing Sun、Xuelian Lu、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02944

  日期：——

  Direct C–H amidation of α-ketoesters was accomplished using various organic azides as the amino source through the combination of transient directing group strategy and iridium catalysis. Excellent functional group tolerance and wide substrate scope were explored under simple and mild conditions. Importantly, it was found that the steric hindrance of the ester moiety played a pivotal role for the reaction

  α-酮酯的直接 C-H 酰胺化是使用各种有机叠氮化物作为氨基源，通过瞬态导向基团策略和铱催化相结合实现的。在简单温和的条件下探索了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。重要的是，发现酯部分的空间位阻对反应效率起着关键作用。此外，该反应可以扩大到克级，并且通过一步后期衍生化很容易构建几个有用的杂环。
• Diazotrifluoroethyl Radical: A CF₃-Containing Building Block in [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Wen-Wen Zhao、Yong-Chao Shao、An-Ni Wang、Jia-Li Huang、Chun-Yang He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03603

  日期：2021.12.3
• US3989841A
  申请人：——

  公开号：US3989841A

  公开（公告）日：1976-11-02