(S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-ethylvaleraldehyde | 80109-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-ethylvaleraldehyde
• 英文别名: (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylpentanal；(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethylpentanal
• CAS: 80109-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: UITKWUQZQLEWBW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-ethylvaleraldehyde 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (5E,7E)-(S)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-ethyl-nona-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅基)-3-氯丙烷 在 臭氧 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-ethylvaleraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Alkylated Aldehydes using Terminal Epoxide-Derived Chiral Enamines
  作者：David M. Hodgson、Naeem S. Kaka

  DOI：10.1002/anie.200804369

  日期：2008.12.8
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/ja00413a036

  日期：1981.11
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5