7,8-methylene-dioxyisoquinoline | 234-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-methylene-dioxyisoquinoline
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline；7,8-Methylendioxyisoquinolin；[1,3]Dioxolo[4,5-h]isoquinoline
• CAS: 234-17-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD03792800
• 分子量: 173.171
• InChiKey: FXTARQRVLSCDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  Sx."

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-methylene-dioxyisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 四氢表小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 生成 7,8-methylene-dioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.

  摘要：

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1277

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 766 - 768
  作者：Govindachari,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.
  作者：Hiroyuki HIRANO、Eriko OSAWA、Yumiko YAMAOKA、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/bpb.24.1277

  日期：——

  Coptisine and 8-oxocoptisine were isolated as principles of the gastric-mucous membrane protection from Coptidis rhizoma. The two compounds showed stronger activity than cimetidine and sucralfate. We prepared several derivatives having a partial structure of coptisine from commercially available starting materials. The compounds obtained were tested for gastric-mucous membrane protective activity and a correlation between activity and structure was studied. Our results suggest that the partial charge of the catechol skeleton is related to activity.

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。
• Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 763 - 765
  作者：Govindachari,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——