2,6-bis{[bis-(2-aminoethyl)amino]methyl}phenol | 303962-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis{[bis-(2-aminoethyl)amino]methyl}phenol
• 英文别名: 2,6-bis([bis(2-aminoethyl)amino]methyl)phenyl；2,6-([bis-(2-aminoethyl)-amino]methyl)-phenol；Phenol, 2,6-bis[[bis(2-aminoethyl)amino]methyl]-；2,6-bis[[bis(2-aminoethyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 303962-27-8
• 化学式: C₁₆H₃₂N₆O
• 分子量: 324.47
• InChiKey: QTYQMDRECVKARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 2,6-bis{[bis-(2-aminoethyl)amino]methyl}phenol 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种柔性配体的合成，用于近距离组装两种金属离子。双核镍铜配合物的晶体结构

  摘要：

  新的配体L-OH，含有两个通过2,6-二甲基苯酚连接的二亚乙基三胺亚基，在水溶液中形成稳定的双核金属配合物，其中金属离子的配位环境是不饱和的。酚盐单元迫使两个金属离子保持彼此靠近，然后双核物质添加一个连接两个金属中心的二级配体。这可以通过 Cu(II) 和 Ni(II) 双核配合物的两种晶体结构来说明。

  DOI：

  10.1021/ic0000799

文献信息

• Two polyaminophenolic fluorescent chemosensors for H⁺and Zn(<scp>ii</scp>). Spectroscopic behaviour of free ligands and of their dinuclear Zn(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Gianluca Ambrosi、Cristina Battelli、Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Eleonora Macedi、Mauro Micheloni、Roberto Pontellini、Luca Prodi

  DOI：10.1039/b810228g

  日期：——

  The UV-Vis and fluorescence optical properties of the two polyamino-phenolic ligands 3,3′-bis[N,N-bis(2-aminoethyl)aminomethyl]-2,2′-dihydroxybiphenyl (L1) and 2,6-bis[bis(2-aminoethyl)amino]methyl}phenol (L2) were investigated in aqueous solution at different pH values as well as in the presence of Zn(II) metal ion. Both ligands show two diethylenetriamine units separated by the 1,1′-bis(2-phenol) (BPH) or the phenol (PH) for L1 and L2, respectively. Both ligands are fluorescence-emitting systems in all fields of pH examined, with L1 showing a higher fluorescence emission than L2. In particular, the emission of fluorescence mainly depends on the protonation state of the phenolic functions and thus on pH. The highest emitting species is H3L3+ for both systems, where the BPH is monodeprotonated (in L1) and the PH is in the phenolate form (in L2). On the contrary, when BPH and PH are in their neutral form both ligands show the lowest fluorescence, since H-bonds occurring between the phenol and the closest tertiary amine functions decrease fluorescence. The Zn(II)-dinuclear species are also fluorescent in the pH range where they exist; the highest emitting species being [Zn2(H−2L1)]2+ and [Zn2(H−1L2)]3+ which are present in a wide range of pH including the physiological one. Fluorescence experiments carried out at physiological pH highlighted that, in the case of L1, the presence of Zn(II) ion in solution produces a simultaneous change in λem with a drop in fluorescence due to the formation of the [Zn2(H−2L1)]2+ species, while, in the case of L2, it gives rise to a strong CHEF effect (a twenty-fold enhancement was observed) due to the formation of the [Zn2(H−1L2)]3+ species. These results, supported by potentiometric, 1H and 13C NMR experiments, are of value for the design of new efficient fluorescent chemosensors for both H+ and Zn(II) ions.

  研究了 3,3′-双[N,N-双（2-氨基乙基）氨基甲基]-2,2′-二羟基联苯（L1）和 2,6-双[双（2-氨基乙基）氨基]甲基}苯酚（L2）这两种多氨基酚配体在不同 pH 值的水溶液中以及在金属锌（II）离子存在下的紫外可见光和荧光光学性质。 对于 L1 和 L2，这两种配体都显示出两个二乙烯三胺单元，分别被 1,1′-双（2-苯酚）（BPH）或苯酚（PH）隔开。 这两种配体在所考察的所有 pH 值范围内都是荧光发射系统，其中 L1 的荧光发射率高于 L2。 特别是，荧光发射主要取决于酚功能的质子化状态，因此也取决于 pH 值。 在这两种体系中，发射率最高的物种是 H3L3+，其中 BPH 为单质子化（L1 时），PH 为苯酚形式（L2 时）。 相反，当 BPH 和 PH 处于中性形态时，由于苯酚和最接近的叔胺功能之间发生的 H 键会降低荧光，因此这两种配体都显示出最低的荧光。 Zn(II)- 二核物种在它们存在的 pH 值范围内也会发出荧光；发射率最高的物种是[Zn2(H-2L1)]2+ 和[Zn2(H-1L2)]3+，它们存在于包括生理 pH 值在内的广泛 pH 值范围内。 在生理 pH 值下进行的荧光实验表明，在 L1 的情况下，由于形成了 [Zn2(H-2L1)]2+ 物种，溶液中 Zn（II）离子的存在会同时引起 λem 的变化和荧光的下降；而在 L2 的情况下，由于形成了 [Zn2(H-1L2)]3+ 物种，会引起强烈的 CHEF 效应（观察到增强了 20 倍）。 这些结果得到了电位计、1H 和 13C NMR 实验的支持，对于设计 H+和 Zn（II）离子的新型高效荧光化学传感器具有重要价值。
• Addition of Small Molecules by Zn(II) and Cu(II) Dinuclear Complexes Obtained by an Amino-Phenolic Ligand. Crystal Structures of the Dinuclear Zinc Complex Assembling Butanolate and Azide Anions
  作者：Paolo Dapporto、Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Mauro Micheloni、Paola Paoli、Roberto Pontellini、Patrizia Rossi

  DOI：10.1021/ic0105415

  日期：2001.11.1

  The coordination properties of the ligand 2,6-bis-[[bis-(2-aminoethyl)-amino]methyl]-phenol (L) toward the zinc ion were determined by means of potentiometric measurements in aqueous solution (298.1 +/- 0.1 K, I = 0.15 mol dm(-3)). L forms mono- and dinuclear complexes with zinc; the stable dinuclear complexes are practically the only existing species using L/Zn(II), molar ratio of 1:2. In these species

  配位体2,6-双-[[[双-（（2-氨基乙基）-氨基]甲基]-苯酚（L）对锌离子的配位性质是通过在水溶液中的电位测量来确定的（298.1 +/- 0.1 K，I = 0.15 mol dm（-3））。L与锌形成单核和双核配合物；稳定的双核络合物实际上是仅有的使用L / Zn（II）且摩尔比为1：2的物种。在这些物种中，每个二烯亚基都结合一个锌离子，而与两个离子结合的酚盐部分则使两个金属中心紧密配合，形成不完整的配位环境。通过电位计（298.1 +/- 0.1 K，I = 0）研究了双核体系2Zn / L和2Cu / L中这种金属-金属距离在结合次级配体中的作用。15 mol dm（-3））和NMR实验，在水溶液和甲醇溶液中，带有一系列具有氮供体原子的小客人。两种金属的配位范围是通过仅添加1当量的那些来宾而完成的，这些来宾显示至少两个连续的供体原子或同一原子上的两个孤对，以完全适合金属与金属
• Synthesis of a Flexible Ligand for Assembling Two Metal Ions in Close Proximity. Crystal Structures of Binuclear Nickel and Copper Complexes
  作者：Paolo Dapporto、Mauro Formica、Vieri Fusi、Mauro Micheloni、Paola Paoli、Roberto Pontellini、Patrizia Rossi

  DOI：10.1021/ic0000799

  日期：2000.10.1

  containing two diethylenetriamine subunits linked by 2,6-dimethylphenol, forms stable binuclear metal complexes in aqueous solution, in which the coordination environment of the metal ions is unsaturated. The phenolate unit forces the two metal ions to remain close to each other, and the binuclear species then adds a secondary ligand that bridges the two metal centers. This is illustrated by two crystal

  新的配体L-OH，含有两个通过2,6-二甲基苯酚连接的二亚乙基三胺亚基，在水溶液中形成稳定的双核金属配合物，其中金属离子的配位环境是不饱和的。酚盐单元迫使两个金属离子保持彼此靠近，然后双核物质添加一个连接两个金属中心的二级配体。这可以通过 Cu(II) 和 Ni(II) 双核配合物的两种晶体结构来说明。