(R)-1-ethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1426222-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-ethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1R)-1-ethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1426222-67-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: IJXYWZIAEIMQCI-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 C₃₇H₂₇O₄P 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-1-ethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  An olefin isomerization/asymmetric Pictet–Spengler cascade via sequential catalysis of ruthenium alkylidene and chiral phosphoric acid

  摘要：

  手性磷酸与Hoveyda–Grubbs II催化剂协同作用，实现了通过顺序催化的烯烃异构化/皮克特–斯宾格勒级联反应，高效合成富含对映体的四氢-β-喹啉（产率高达95%，对映体过量90%）。

  DOI：

  10.1039/c3ob00072a

文献信息

• An olefin isomerization/asymmetric Pictet–Spengler cascade via sequential catalysis of ruthenium alkylidene and chiral phosphoric acid
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3ob00072a

  日期：——

  Chiral phosphoric acid works together with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carboline (up to 95% yield, 90% ee) through an olefin isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda–Grubbs II催化剂协同作用，实现了通过顺序催化的烯烃异构化/皮克特–斯宾格勒级联反应，高效合成富含对映体的四氢-β-喹啉（产率高达95%，对映体过量90%）。