3,4-dihydro-2-ethyl-8-iodo-2H-1-benzopyran | 211573-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-ethyl-8-iodo-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-Ethyl-8-iodochromane；2-ethyl-8-iodo-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 211573-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: QWENSIUOBSOSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 3,4-dihydro-2-ethyl-8-iodo-2H-1-benzopyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以84%的产率得到3,4-dihydro-2-ethyl-8-(hexyn-1-yl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于7-取代-1-氨基苯并三唑生成的苯并zy醇分子内诱捕的二氢苯并呋喃和二氢苯并吡喃（色氨酸）新方法

  摘要：

  1-Aminobenzotriazoles 9具有7-羟烷基取代基被有效地转化成相应的benzynes 4当用处理过的Ñ碘代丁二酰亚胺，其然后由羟基侧基导致二氢苯并呋喃经历高效分子内俘获24 - 26和dihydrobenzopyrans（苯并二氢吡喃）27，与掺入与新的醚键相邻的合成有用的碘原子的混合物，它可以使用Stille，Sonogashira和Heck偶联进行后续且高产的同系物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00021-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3,4-dihydro-2-ethyl-8-iodo-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• A new strategy for the synthesis of chromans and chromenes
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00937-x

  日期：1998.7

  Sonogashira coupling of 7-iodobenzotriazole derivative 9 with propargylic alcohols followed by alkyne reduction leads to alkanols 11 or alkanols 12 which cyclize upon benzyne generation to give the iodo-chromanes 14 and iodo-chromenes 16. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Approach to Dihydrobenzofurans and Dihydrobenzopyrans (Chromans) Based on the Intramolecular Trapping by Alcohols of Benzynes Generated from 7-Substituted-1-aminobenzotriazoles
  作者：Michael A Birkett、David W Knight、Paul B Little、Michael B Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00021-1

  日期：2000.2

  1-Aminobenzotriazoles 9 having 7-hydroxyalkyl substituents are efficiently converted into the corresponding benzynes 4 when treated with N-iodosuccinimide which then undergo highly efficient intramolecular trapping by the pendant hydroxyl groups leading to dihydrobenzofurans 24–26 and dihydrobenzopyrans (chromans) 27, with incorporation of a synthetically useful iodine atom adjacent to the new ether bond, which allows

  1-Aminobenzotriazoles 9具有7-羟烷基取代基被有效地转化成相应的benzynes 4当用处理过的Ñ碘代丁二酰亚胺，其然后由羟基侧基导致二氢苯并呋喃经历高效分子内俘获24 - 26和dihydrobenzopyrans（苯并二氢吡喃）27，与掺入与新的醚键相邻的合成有用的碘原子的混合物，它可以使用Stille，Sonogashira和Heck偶联进行后续且高产的同系物。
• 1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1039/b001834l

  日期：——

  Metallation of 1-(tert-butoxycarbonylamino)benzotriazole 8 leads to the dianionic species 9 which undergoes smooth reactions with a range of electrophiles, under appropriate conditions. The derived iodide 30 undergoes efficient Sonogashira coupling with a range of alk-1-yn-3-ols to provide the expected arylalkynes 33, total or partial reduction of which leads to the arylpropanols 34 and the (Z)-allylic alcohols 40 respectively. N-Deprotection and exposure to N-iodosuccinimide then led to smooth benzyne generation and intramolecular trapping by the hydroxy functions with iodine incorporation to give the iodochromanes 35 and iodochromenes 41 respectively, in respectable overall yields.

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。