1-(5-methyl-2-pyridyl)imidazolidin-2-one | 117298-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-pyridyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: N-(5-methyl-2-pyridyl)imidazolidin-2-one；1-(5-methyl-2-pyridinyl)-2-Imidazolidinone；1-(5-methylpyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
• CAS: 117298-81-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: PQQCENQLPAHHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-pyridyl)imidazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dichloro[1-(5-methyl-2-pyridyl)imidazolidine-2-thione]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Structural Diversity of Copper(II) Complexes with N-(2-Pyridyl)Imidazolidin-2-Ones(Thiones) and Their in Vitro Antitumor Activity

  摘要：

  通过在常温下将N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(1a-l)、N,N'-双(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(2a,b)、N-乙酰基-N'-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(3a-j)和N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(4a-g)与二价铜氯化物反应，得到了六系列结构不同的单核和双核铜(II)配合物5-10。通过元素分析、红外光谱数据和单晶X射线衍射研究确定了所得配合物的配位模式。利用紫外分光光度计在五种人肿瘤细胞系(LCLC-103H、A-427、SISO、RT-4和DAN-G)上评估了自由配体和铜(II)配合物的体外细胞毒活性。在癌细胞中可达到的20 μM浓度下，自由配体1-4未显示出有意义的细胞毒性，细胞存活率在88%-100%之间。1-(6-乙氧基-2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(6b)的最强铜(II)配合物对A-427肺癌细胞系表现出选择性细胞毒性，而1-(5-甲基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5h)和1-(4-叔丁基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5j)的配合物对全部五种人肿瘤细胞系表现出细胞抑制作用。总之，与自由配体相比，显示出显著增强活性的唯一配合物是来自N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮4c和4e的配合物，它们在吡啶环的4或5位上被烷基取代。

  DOI：

  10.3390/molecules191017026
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶氧化物 、 2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以5%的产率得到1-(5-methyl-2-pyridyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(2-pyridyl)imidazolidin-2-ones 和 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-四氢-1H-imidazo[2,1-b][1,3,5] 的合成triazepin-5(6H)-具有潜在生物活性的化合物

  摘要：

  摘要 1-(2-pyridyl)imidazolidin-2-one 和 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-四氢-1H-imidazo[2,1-b]- [1,3 ,5]三氮杂-5(6H)-one衍生物由取代的吡啶或喹啉N-氧化物和2-氯-4,5-二氢咪唑通过α-脲化和α-胺化反应制备。通过密度泛函理论水平的量子化学计算，从理论上研究了吡啶和喹啉N-氧化物的α-脲化反应。筛选了新获得的化合物对人肿瘤细胞系 LCLC-103H、5637 和 A-427 的潜在体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0125

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291910A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as GPR119 agonist, composition compositions containing such compounds and method of preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物作为GPR119激动剂，包含此类化合物的组合物及其制备方法。
• TAKEDA, MIKIO;INAGE, MASARU;WADA, HIROSHI;TAMAKI, HAJIME;OCHIAI, TAKASHI
  作者：TAKEDA, MIKIO、INAGE, MASARU、WADA, HIROSHI、TAMAKI, HAJIME、OCHIAI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Structural Diversity of Copper(II) Complexes with N-(2-Pyridyl)Imidazolidin-2-Ones(Thiones) and Their in Vitro Antitumor Activity
  作者：Łukasz Balewski、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Maria Gdaniec、Ewa Borys、Anna Makowska

  DOI：10.3390/molecules191017026

  日期：——

  Six series of structurally different mono- and binuclear copper(II) complexes 5–10 were obtained by reacting N-(2-pyridyl)imidazolidin-2-ones (1a–l), N,N'-bis(2-pyridyl)imidazolidin-2-ones (2a,b), N-acyl-N'(2-pyridyl)imidazolodin-2-ones (3a–j) and N-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thiones (4a–g) with copper(II) chloride at an ambient temperature. The coordination modes of the complexes obtained were established by elemental analysis, IR spectroscopic data and single crystal X-ray diffraction studies. The in vitro cytotoxic activities of both the free ligands and copper(II) complexes were evaluated using a crystal violet microtiter plate assay on five human tumor cell lines: LCLC-103H, A-427, SISO, RT-4 and DAN-G. The free ligands 1–4 at concentration attainable in cancer cells of 20 μM showed no meaningful cytotoxic effect with cell viability in the range of 88%–100%. The most potent copper(II) complex of 1-(6-ethoxy-2-pyridyl)imidazolidin-2-one (6b) exhibited selective cytotoxicity against A-427 lung cancer cell line, while the complexes of 1-(5-methyl-2-pyridyl)imidazolidine-2-thione (5h) and 1-(4-tert-butyl-2-pyridyl)imidazolidine-2-thione (5j) showed cytostatic effect against a whole panel of five human tumor cell lines. In conclusion, the only complexes that showed remarkably increased activity in comparison to the free ligands were those obtained from N-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thiones 4c and 4e substituted with alkyl group at position 4 or 5 of pyridine ring.

  通过在常温下将N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(1a-l)、N,N'-双(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(2a,b)、N-乙酰基-N'-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(3a-j)和N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(4a-g)与二价铜氯化物反应，得到了六系列结构不同的单核和双核铜(II)配合物5-10。通过元素分析、红外光谱数据和单晶X射线衍射研究确定了所得配合物的配位模式。利用紫外分光光度计在五种人肿瘤细胞系(LCLC-103H、A-427、SISO、RT-4和DAN-G)上评估了自由配体和铜(II)配合物的体外细胞毒活性。在癌细胞中可达到的20 μM浓度下，自由配体1-4未显示出有意义的细胞毒性，细胞存活率在88%-100%之间。1-(6-乙氧基-2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(6b)的最强铜(II)配合物对A-427肺癌细胞系表现出选择性细胞毒性，而1-(5-甲基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5h)和1-(4-叔丁基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5j)的配合物对全部五种人肿瘤细胞系表现出细胞抑制作用。总之，与自由配体相比，显示出显著增强活性的唯一配合物是来自N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮4c和4e的配合物，它们在吡啶环的4或5位上被烷基取代。
• Synthesis of <i>N</i>-(2-pyridyl)imidazolidin-2-ones and 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,5]triazepin-5(6<i>H</i>)-ones with potential biological activities
  作者：Łukasz Balewski、Franciszek Sączewski、Maria Gdaniec、Patrick J. Bednarski、Izabela Jara

  DOI：10.1515/hc-2013-0125

  日期：2013.10.1

  1-(2-pyridyl)imidazolidin-2-one and 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-b]- [1,3,5]triazepin-5(6H)-one derivatives were prepared from substituted pyridine or quinoline N-oxides and 2-chloro-4,5-dihydroimidazole by means of the α-ureation and α-amination reactions. The α-ureation reaction of pyridine and quinoline N-oxides was studied theoretically by means of quantum chemical calculations

  摘要 1-(2-pyridyl)imidazolidin-2-one 和 1-(2-pyridyl)-2,3,7,8-四氢-1H-imidazo[2,1-b]- [1,3 ,5]三氮杂-5(6H)-one衍生物由取代的吡啶或喹啉N-氧化物和2-氯-4,5-二氢咪唑通过α-脲化和α-胺化反应制备。通过密度泛函理论水平的量子化学计算，从理论上研究了吡啶和喹啉N-氧化物的α-脲化反应。筛选了新获得的化合物对人肿瘤细胞系 LCLC-103H、5637 和 A-427 的潜在体外细胞毒活性。