(Z)-1-(1,2-di-p-tolylvinyl)-1H-pyrrole | 1276030-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(1,2-di-p-tolylvinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(Z)-1,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]pyrrole
• CAS: 1276030-90-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: AQMYVPOERPDDLB-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(Z)-1-(1,2-di-p-tolylvinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碱介导的炔烃向N-杂环的区域和立体选择性分子间加成。

  摘要：

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。

  DOI：

  10.1021/ol200048z

文献信息

• Base-catalyzed stereoselective intermolecular addition of imidazoles onto alkynes: an easy access to imidazolyl enamines
  作者：Monika Patel、Rakesh K. Saunthawal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.100

  日期：2014.2

  An efficient transition metal-free approach for the regio- and stereoselective addition of imidazoles 1a–f onto alkynes 2a–l to provide the Z- and E isomers of imidazolyl enamines 3a–q and 4a–d using catalytic amount of KOH is described. Stereoselectivity of the addition products (Z and E isomer) was found to be dependent upon time. Competitive experiments show that imidazole is less reactive than

  描述了一种有效的无过渡金属的方法，该方法用于将咪唑1a – f区域和立体选择性地加成到炔烃2a – l上，以使用催化量的KOH提供咪唑基烯胺3a – q和4a – d的Z和E异构体。发现加成产物（Z和E异构体）的立体选择性取决于时间。竞争性实验表明，咪唑对吡咯胺的反应性低于吡咯，而比苯胺的反应性更高。