tricarbonyl[2-(1,3-dioxolanyl)-6-methyl-1-fluorobenzene]chromium | 882853-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: tricarbonyl[2-(1,3-dioxolanyl)-6-methyl-1-fluorobenzene]chromium
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;2-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 882853-42-1；1254075-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₁CrFO₅
• 分子量: 318.222
• InChiKey: SBIGXBWYXJRZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 tricarbonyl[2-(1,3-dioxolanyl)-6-methyl-1-fluorobenzene]chromium 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性NC键的N-芳基吲哚和相关化合物的立体选择性合成

  摘要：

  使用以下三个方案立体选择性地合成了轴向手性N-芳基吲哚和已实现的化合物。1）非对映选择性亲核芳族取代，2）通过立体选择性Cr（CO）3迁移反应进行脱对称，以及3）通过不对称闭环复分解反应进行催化对映选择性合成。芳烃三羰基铬被用作关键组成部分，所有这些方法都诱导了极高的立体选择性。而且，Cr（CO）3碎片很容易通过空气氧化条件除去，从而得到具有轴向手性N-C键的无Cr N-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.053

文献信息

• Induction of axially chiral N–C bonds in N-aryl acridane and related complexes by chromium tricarbonyl migration reactions
  作者：Akiyoshi Mori、Shunsuke Kinoshita、Masaru Furusyo、Ken Kamikawa

  DOI：10.1039/c0cc00836b

  日期：——

  The thermal chromium tricarbonyl migration reaction induced axially chiral N–C bonds of N-aryl acridane and related complexes in good yield with outstanding enantiomeric excess.

  热铬三羰基迁移反应诱导 N-芳基吖啶和相关配合物的轴向手性 N-C 键，产率良好，且对映体过量显着。
• Stereoselective synthesis of N-arylindoles and related compounds with axially chiral N–C bonds
  作者：Shunsuke Kinoshita、Ken Kamikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.053

  日期：2016.8

  via a stereoselective Cr(CO)3 migration reaction, and, 3) catalytic enantioselective synthesis via asymmetric ring-closing metathesis. Arene chromium tricarbonyls were utilized as key building blocks, and all of these methods induced extremely high stereoselectivities. Moreover, Cr(CO)3 fragments were easily removed via air oxidation condition to afford Cr-free N-arylindoles with axially chiral N–C bonds

  使用以下三个方案立体选择性地合成了轴向手性N-芳基吲哚和已实现的化合物。1）非对映选择性亲核芳族取代，2）通过立体选择性Cr（CO）3迁移反应进行脱对称，以及3）通过不对称闭环复分解反应进行催化对映选择性合成。芳烃三羰基铬被用作关键组成部分，所有这些方法都诱导了极高的立体选择性。而且，Cr（CO）3碎片很容易通过空气氧化条件除去，从而得到具有轴向手性N-C键的无Cr N-芳基吲哚。