tricarbonyl[2-(1,3-dioxolanyl)-6-methyl-1-fluorobenzene]chromium | 882853-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: tricarbonyl[2-(1,3-dioxolanyl)-6-methyl-1-fluorobenzene]chromium
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;2-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 882853-42-1；1254075-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₁CrFO₅
• 分子量: 318.222
• InChiKey: SBIGXBWYXJRZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 tricarbonyl[2-(1,3-dioxolanyl)-6-methyl-1-fluorobenzene]chromium 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性NC键的N-芳基吲哚和相关化合物的立体选择性合成

  摘要：

  使用以下三个方案立体选择性地合成了轴向手性N-芳基吲哚和已实现的化合物。1）非对映选择性亲核芳族取代，2）通过立体选择性Cr（CO）3迁移反应进行脱对称，以及3）通过不对称闭环复分解反应进行催化对映选择性合成。芳烃三羰基铬被用作关键组成部分，所有这些方法都诱导了极高的立体选择性。而且，Cr（CO）3碎片很容易通过空气氧化条件除去，从而得到具有轴向手性N-C键的无Cr N-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.053

文献信息

• Induction of axially chiral N–C bonds in N-aryl acridane and related complexes by chromium tricarbonyl migration reactions
  作者：Akiyoshi Mori、Shunsuke Kinoshita、Masaru Furusyo、Ken Kamikawa

  DOI：10.1039/c0cc00836b

  日期：——

  The thermal chromium tricarbonyl migration reaction induced axially chiral N–C bonds of N-aryl acridane and related complexes in good yield with outstanding enantiomeric excess.

  热铬三羰基迁移反应诱导 N-芳基吖啶和相关配合物的轴向手性 N-C 键，产率良好，且对映体过量显着。