tert-butyl 4-(5-{[(5-chloro-3-methyl-1-benzothien-2-yl)sulfonyl]amino}-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate | 209481-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-{[(5-chloro-3-methyl-1-benzothien-2-yl)sulfonyl]amino}-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 5-Chloro-3-methylbenzo[b]thiophene-2-sulfonic acid (4-methoxy-3-(4-tertbutoxycarbonylpiperazin-1-yl) phenyl)amide；tert-butyl 4-[5-[(5-chloro-3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)sulfonylamino]-2-methoxyphenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 209481-82-3
• 化学式: C₂₅H₃₀ClN₃O₅S₂
• 分子量: 552.115
• InChiKey: HZQVNEAFGHPZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-{[(5-chloro-3-methyl-1-benzothien-2-yl)sulfonyl]amino}-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到SB 271046 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-氯-N-（4-甲氧基-3-哌嗪-1-基-苯基）-3-甲基-2-苯并噻吩磺酰胺（SB-271046）：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980532e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-5-硝基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-{[(5-chloro-3-methyl-1-benzothien-2-yl)sulfonyl]amino}-2-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氯-N-（4-甲氧基-3-哌嗪-1-基-苯基）-3-甲基-2-苯并噻吩磺酰胺（SB-271046）：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980532e

文献信息

• Sulphonamide derivatives, process for their preparation, and their use as medicaments
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030069233A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel sulphonamide derivatives having CNS activity, processes for their preparation and their use as medicaments.

  小说磺酰胺衍生物具有中枢神经系统活性，其制备过程以及用作药物的用途。
• Practical Access to meta‐Substituted Anilines by Amination of Quinone Imine Ketals Derived from Anisidines: Efficient Synthesis of Anti‐Psychotic Drugs
  作者：Naveen Yadav、Neha Taneja、Dulal Musib、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/anie.202301166

  日期：——

  is reported based on a one-pot procedure. The strategy is based on direct C−N bond formation for the practical synthesis of meta-substituted anilines, thus reversing the conventional site-selectivity. A concise and efficient synthesis of anti-psychotics and in particular of anti-schizophrenic drugs is shown.

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。
• Development of Molecular Probes for the Human 5-HT₆ Receptor
  作者：Henar Vázquez-Villa、Juan A. González-Vera、Bellinda Benhamú、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Elena Junquera、Emilio Aicart、María L. López-Rodríguez、Silvia Ortega-Gutiérrez

  DOI：10.1021/jm1007177

  日期：2010.10.14

  In this work we report the synthesis of a set of labeled ligands targeting the human 5-HT6, receptor (h5-HT6R). Among the synthesized compounds, fluorescent probe 10 (K-i = 175 nM and Phi(f) = 0.21 and biotinylated derivative 15 (K-i = 90 nM) deserve special attention because they enable direct observation of the h5-HT6R in cells. Thus, they represent the first molecular probes for 5-HT6R visualization. These results are the starting point for introducing a variety of tags in these or other 5-HT6R ligand scaffolds aimed at the development of optimized probes with tailored profiles in terms of fluorescence, affinity, or selectivity.
• J. Med. Chem. 1999, 42, 202-205
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US6599904B2
  申请人：——

  公开号：US6599904B2

  公开（公告）日：2003-07-29