PREPARATION OF ANTIDOTES FOR ANTICHOLINESTERASE POISONING III. ESTERS OF 1-ARYLCYCLOALKANECARBOXYLIC ACIDS
作者:J. H. Parkkari、R. A. B. Bannard、I. W. Coleman
DOI:10.1139/v65-435
日期:1965.11.1
anhydrous benzene (cf. refs. 1, 8 , 11-13; method I<), or by transesterification of methyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate with 3-quinuclidinol in toluene using a catalytic amount of sodium, followed by treatment with dry hydrogen chloride (cf. refs. 13, 14, 16; method J ) . Transesterification of 3-quinuclidinol with ethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate (17) was unsuccessf~~l. 2'-t-ButylmethyIaminoethyl
在本系列的前几篇论文 (1, 2) 中,描述了 1-苯基环戊烷羧酸 5'二乙氨基乙酯盐酸盐 (Parpanit) 的几种类似物及其某些季盐的制备。需要这些化合物来评估其作为阿托品替代品或辅助品治疗 sari11 中毒的疗效 (3-5)。本文报道了这些研究的扩展所需的 15 种额外的 Parpailit 类似物和 4 种 N-甲基-4'哌啶基 1-芳基环烷烃羧酸盐酸盐的制备。所制备的化合物及其性质列于表 I 至 VI 中,代表性制剂描述于实验部分。大多数 Parpanit 类似物(表 IV)是通过 1-苯基环戊烷羧酸钾 \\-it11 与适当的二烯烷基氯相互作用制备的,然后用干燥的氯化氢 netho hod F)在乙醇(1, 6 ,7) 。当所需的中间体二烯丙基氨基烯丙基氯盐酸盐易于制备或制备后可进行反应时,这是最有用的合成方法。例如,3'-二乙基氨基丙基 1-苯基环戊烷羧酸盐酸盐是由 3-二乙基氨基丙基氯和