6-methysulfonyl-1,1-dioxothiochroman-4-one | 1391263-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-methysulfonyl-1,1-dioxothiochroman-4-one
• 英文别名: 6-Methylsulfonyl-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one；6-methylsulfonyl-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 1391263-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅S₂
• 分子量: 274.318
• InChiKey: IMMCWPZWXFPTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methysulfonyl-1,1-dioxothiochroman-4-one 、 氨基硫脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以29%的产率得到6-methysulfonyl-1,1-dioxothiochroman-4-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硫醇 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-methysulfonyl-1,1-dioxothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025

文献信息

• Small-molecule inhibitors of cathepsin L incorporating functionalized ring-fused molecular frameworks
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Adam Jantz、Audra Johansen、Liela Bayeh、Victoria Soeung、Lindsey K. Snyder、Shawn D. Lade、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.025

  日期：2013.5

  malignant tumors and plays a significant role in cancer cell invasion and migration. It is an attractive target for the development of small-molecule inhibitors, which may prove beneficial as treatment agents to limit or arrest cancer metastasis. We have previously identified a structurally diverse series of thiosemicarbazone-based inhibitors that incorporate the benzophenone and thiochromanone molecular

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（